Органическая химия. Пособие

Формат документа: pdf
Размер документа: 2.32 Мб





Прямая ссылка будет доступна
примерно через: 45 сек.




Теги: органическая химия. химия
  • Сообщить о нарушении / Abuse
    Все документы на сайте взяты из открытых источников, которые размещаются пользователями. Приносим свои глубочайшие извинения, если Ваш документ был опубликован без Вашего на то согласия.

1 С любовью от Менделеевой АЛКАНЫ Общая формула: CnH2n+2 Строение: § Все атомы углерода в sp3-гибридизации, только σ-связи. § Относятся к алифатическим углеводородам (открытая углеводородная цепь, без циклов). § Метан имеет форму тетраэдра. § Более длинные алканы имеют цепочечную форму с сохранением углов между связями. В пространстве цепочки могут быть расположены по-разному (это называется конформацией). Изомерия: § Углеродного скелета. Физические свойства (при T=25?С) и не только: § C1-C4 ? газы. § С5-С17 ? жидкости. § С18 и дальше ? твёрдые. § Плотность меньше, чем у воды. § Являются неполярными веществами; не смешиваются с полярными растворителями (например, с водой). § С увеличением длины цепочки увеличиваются температуры кипения и плавления. § У алканов с разветвленным углеродным скелетом температуры кипения и плавления ниже, чем у неразветвленных с таким же числом атомов углерода в молекуле. НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА Метан CH4 Этан C2H6 Пропан C3H8 Бутан C4H10 Пентан C5H12 Гексан C6H14 Гептан C7H16 Октан C8H18 Нонан C9H20 Декан C10H22

2 С любовью от Менделеевой ПОЛУЧЕНИЕ МЕТАНА 1. ГИДРОЛИЗ КАРБИДА АЛЮМИНИЯ Карбид алюминия получается нагреванием алюминия и углерода. В продуктах получается только метан. Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3 Также можно карбид алюминия обработать кислотой (кислотный гидролиз). Al4C3 + 12HCl → 3CH4↑ + 4AlCl3 2. СИНТЕЗ ИЗ ПРОСТЫХ ВЕЩЕСТВ Реакция идёт в атмосфере водорода при нагревании углерода и повышенном давлении в присутствии катализатора, а также в электрической дуге между двумя угольными электродами также в атмосфере водорода. C + 2H2 v CH4 3. ТЕРМОКАТАЛИТИЧЕСКОЕ ВОССТАНОВЛЕНИЕ ОКСИДА УГЛЕРОДА(II) Реакция протекает при нагревании и катализаторе (t?C, Ni). CO + 3H2 → CH4 + H2O↑ 4. ИЗ ПРИРОДНОГО ГАЗА

3 С любовью от Менделеевой ПОЛУЧЕНИЕ ГОМОЛОГОВ МЕТАНА 5. ГИДРИРОВАНИЕ НЕПРЕДЕЛЬНЫХ УГЛЕВОДОРОДОВ Алкены, алкины, алкадиены. Реакции протекают при нагревании и катализаторе ? никеле или платине (t?C, Ni, Pt). CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 CH≡CH + 2H2 → CH3-CH3 6. СИНТЕЗ ВЮРЦА Реакция протекает при нагревании (t?C). Если используются галогеналканы разной длины, получается смесь продуктов. Также галогены могут находиться у вторичных и третичных атомов углерода. 2R-Br + 2Na → 2NaBr + R-R 3R-Br + 3R?-Br + 6Na → R-R? + R-R + R?-R? + 6NaBr 7. РЕАКЦИЯ ДЮМА Или, другими словами, декарбоксилирование солей карбоновых кислот. Соль и щёлочь твёрдые, происходит сплавление (t?C). R-CH2-COONа(тв) + NaOH(тв) →R-CH3 + Na2CO3 8. РЕАКЦИЯ КОЛЬБЕ Она же электролиз растворов солей карбоновых кислот. При электролизе натриевой соли карбоновой кислоты (R-COONa) на аноде выделяется удвоенный радикал кислоты (R-R) и углекислый газ. Над стрелкой пишем ?электролиз?. 2R-COONa + 2H2O → R ? R↑ + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH

4 С любовью от Менделеевой ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Для алканов характерны реакции замещения по радикальному механизму. 1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Фтор слишком сильный окислитель, а йод слишком слабый. Поэтому тут мы говорим про хлор и бром. Обязательное условие - облучение светом (hv). CH4 + Cl2 → CH3-Cl + HCl Хлорировать можно и дальше с получение ди-, три- (хлороформ), и тетразамещённого метана. Как видите, можно получить любое галогенпроизводное, главное правильно написать реакцию. Если бы в реакцию вступил более длинный углеводород, то тут действует 2 правила: 1) В первую очередь хлор замещает атом водорода у атома углерода с наименьшим количеством водорода, т.е. приоритет в замещении выглядит так: СН3・< СН3СН2・< (СН3)2СН・< (СН3)3С・ 2) Хлор, присоединившись к одному из атомов, продолжил бы присоединяться именно к этому атому, если там осталось место. Например, куда присоединится второй хлор в этане? CH3-CH-Cl2 - верный вариант. CH2Cl-CH2Cl- неверный вариант. Обрати внимание! Бромная вода и бром ? не одно и то же! Есть молекулярный бром, а есть бромная вода - раствор брома в воде. Формула у обоих Br2. ВАЖНО! Реакция идет только с молекулярным бромом. Алканы не обесцвечивают бромную воду! 2. РЕАКЦИЯ КОНОВАЛОВА Или же нитрование алканов. Реакция идет при нагревании до 140?C с разбавленной 10% азотной кислотой (t?C). По радикальному механизму, замещается там, где меньше водородов

5 С любовью от Менделеевой (правила такие же, как и для галогенирования, так как механизм не поменялся) CH4 + HNO3 (разб) → CH3NO2+ H2O 3. КРЕКИНГ АЛКАНОВ Крекинг - нагревание алканов 4. ПИРОЛИЗ МЕТАНА Пиролиз - термическое разложение. Длительное нагревание до 1000?C. СН4 → С + 2Н2 Мгновенное нагревание до 1500?C. 2СН4 → CH≡CH + 3Н2 5. ДЕГИДРИРОВАНИЕ Отщепление водорода. Образуются алкены. Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (Cr2O3, t?C). СН3-СН3 → CH2=CH2 + Н2 6. ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ Из гексана - бензол. Из гептана - толуол. Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (Pt, t?C).

6 С любовью от Менделеевой 7. ИЗОМЕРИЗАЦИЯ Из алкана получаем более разветвленный алкан. Это важно в переработке нефти. Реакция протекает при нагревании. Катализаторы: либо Al2O3, либо AlCl3. Октан → 2,2,4-триметилпентан 100о, AlCl3 СН3-СН2-СН2-СН3 ????????> CH3-CH-CH3 │ CH3 8. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ Частичное окисление алканов при относительно невысокой температуре и с применением катализаторов сопровождается разрывом только части связей С?С и С?Н и используется для получения ценных продуктов: карбоновых кислот, кетонов, альдегидов, спиртов. Окисляем кислородом при нагревании в присутствии катализатора (MnO2, t?C). 2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5O2 → 4СН3-СOOH + 2H2O 9. КОНВЕРСИЯ МЕТАНА Получение смеси газов под названием синтез-газ. Из синтез-газа получают метанол и пол-органики. Смешиваем метан и пары воды, нагреваем до 800?C и используем катализатор Ni. CH4 + H2O → CO + 3H2 10. ГОРЕНИЕ Все горят до углекислого газа и воды. 2СН3-СН2-СН2-СН3 + 13O2 → 8CO2 + 10H2O ВАЖНО! Алканы не взаимодействуют с концентрированными кислотами, щелочами, перманганатом калия, бромной водой. Не вступают в реакции присоединения.

7 С любовью от Менделеевой АЛКЕНЫ Общая формула: CnH2n Строение: атомы углерода около двойной связи в sp2-гибридизации, в кратных есть π-связи. Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Положения кратной связи. ? Межклассовая изомерия с циклоалканами. ? Цис-транс изомерия. Физические свойства и не только: ? π-связь слабее σ-связи. ? C2H4 - C4H8 ? газы. ? C5H10 - C16H32 ? жидкости. ? C17H34 и дальше ? твёрдые. ? Не растворимы в воде. ? Хорошо растворяются в органических растворителях, таких как бензин, бензол, хлороформ и др. ? С увеличением их относительной молекулярной массы увеличиваются их температуры кипения и плавления. Формула Тривиальное название CH2=CH2 Этилен (этен) CH2=CH-CН3 Пропилен (пропен) CH2=CH? Винил (радикал) CH2=CH-CН2? Аллил (радикал) ПОЛУЧЕНИЕ 1. КРЕКИНГ АЛКАНОВ Крекинг - нагревание алканов до их превращения в меньший алкан и алкен(t?C). СН3-СН2-СН2-СН3 → СН3-СН3 + СН2=СН2

8 С любовью от Менделеевой 2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ Отщепление водорода. Образуются алкены. Реакция протекает при нагревании. В присутствии катализатора - оксида хрома (lll) или никеля (Ni или Cr2O3, t?C). СН3-СН3 → CH2=CH2 + Н2 1. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ Дегидратация - отщепление воды. Внутримолекулярная - внутри молекулы. Реакция протекает в присутствии водоотнимающего средства - концентрированной серной кислоты и при температуре выше 140?C (H2SO4(конц),180?C) - реакция элиминирования. Тут работает правило Зайцева. Водороды отнимаем там, где их меньше. СН3-СН2OH → CH2=CH2 + Н2O 2. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ МОНОГАЛОГЕНАЛКАНОВ РЕАКЦИЯ ЭЛИМИНИРОВАНИЯ Отнимаем водород и галоген от соседних атомов углеродов. Щёлочь обязательно в спиртовом растворе при нагреве (t?C). Работает правило Зайцева. СН3-СН2Br + KOH (спирт) → CH2=CH2 + KBr + Н2О 3. ДЕГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ Два галогена должны находиться у соседних атомов углерода. Реакция протекает при нагревании (t?C). Галогены отнимаем либо цинком, либо магнием. СН2Cl-СН2Cl + Zn → CH2=CH2 + ZnCl2

9 С любовью от Менделеевой ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Для алкенов характерны реакции присоединения по ионному механизму. 1. ГИДРИРОВАНИЕ Присоединение водорода. Реакция протекает при нагревании. В присутствии катализатора - никеля (Ni, t?C). CH2=CH2 + Н2 → СН3-СН3 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Самое важное - бромная вода Br2 . Бромная вода бурого цвета. При пропускании алкена станет прозрачной. Обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на кратные связи. CH2=CH2 + Br2 → CH2Br-CH2Br Также можно присоединить хлор. CH2=CH2 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl 3. ГИДРАТАЦИЯ Присоединение воды. Реакция идет при нагревании в кислой среде (t?C, H3PO4). По правилу Марковникова. Из этилена первичный спирт, остальные алкены дают вторичные спирты. CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH 4. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Присоединение галогеноводородов. По правилу Марковникова. CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl

10 С любовью от Менделеевой ИСКЛЮЧЕНИЯ ИЗ ПРАВИЛА МАРКОВНИКОВА Катализатор - перекись водорода H2O2 В этом случае реакция идёт против правила Марковникова. Водород ? к менее гидрированному, а галоген ? к более гидрированному атому углерода при двойной связи. СH3-CH=CH2 + HBr→ CH3-CH2-CH2-Br Наличие в углеводороде электроотрицательного элемента Например, реакция гидрогалогенирования или гидратации трифторпропена пойдёт тоже против правила Марковникова. CF3-CH=CH2 + HCl → CF3-CH2-CH2Cl CF3-CH=CH2 + H-OH → CF3-CH2-CH2-OH 5. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ В реакцию вступил мономер - этилен, с образованием полимера полиэтилена. Число n называют степенью полимеризации. Важные соединения: полипропилен, ПВХ. (t?C, p, кат). nCH2=CH2 → [-CH2-CH2-]n 6. МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ. РЕАКЦИЯ ВАГНЕРА. Реакция с холодным водным раствором перманганатом калия. Образуются двухатомные спирты - гликоли. 3СH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2↓ + 2KOH Обесцвечивание алкенами водного раствора перманганата калия ? качественная реакция на алкены. 7. ЖЁСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ Реакция с горячим нейтральным или кислым раствором перманганата калия. Идёт с разрывом двойной связи С=С.

11 С любовью от Менделеевой ФРАГМЕНТ ЦЕПИ В КИСЛОЙ СРЕДЕ В ЩЕЛОЧНОЙ СРЕДЕ =СН2 СО2 K2СО3 =СН-R R-COOH R-COOK =C-R |R R-C-R || О R-C-R || О 8. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ КИСЛОРОДОМ Окисление этилена кислородом в присутствии катализатора - соли палладия (PdCl2). 2СH2=CH2 + O2 → 2СH3CНО 9. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ В БОКОВУЮ ЦЕПЬ Если мы добавляем галогены при комнатной температуре - идёт присоединение по кратной связи. А если мы будем добавлять галогены и при этом греть или облучать, пойдёт замещение в альфа-положение (hv, t?C) СH2=CH-CH3+ Cl2 → СH2=CН-CH2Cl + HCl 10. ГОРЕНИЕ Все горят до углекислого газа и воды. СH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O

12 С любовью от Менделеевой ЦИКЛОАЛКАНЫ Общая формула:CnH2n Строение: sp3-гибридизация. Изомерия: ? Углеродного скелета (размер цикла, радикал, положение радикалов). ? Межклассовая изомерия с алкенами. ? Цис-транс изомерия. Физические свойства и не только: ? C3H6 - C4H8 ?газы. ? C5H10 - C11H22 ?жидкости. ? C12H24 и дальше ?твёрдые. ? Нерастворимы в воде. ? Температуры кипения и плавления циклоалканов выше, чем у соответствующих алканов. Малые циклы: ? Циклопропан и циклобутан ? характерно присоединение. Большие циклы: ? Циклопентан и циклогексан ? характерно замещение. ПОЛУЧЕНИЕ В промышленности из нефти и природного газа. 1. ИЗ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ Нагреваем дигалогеналкан с магнием или цинком (t?C). Важно! Между галогенами должно быть 3 атома углерода и больше! Этим способом можно получить и маленькие циклы. СН2Cl-СН2-СН2-СН2Cl + Mg → С4Н8 + MgCl2 2. ГИДРИРОВАНИЕ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ Этим способом получают циклогексан и его производные. В присутствии никеля, при повышенном давлении и нагреве (Ni, р,t?C). C6H6(бензол) + 3H2 → С6Н12 (циклогексан)

13 С любовью от Менделеевой ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения 1. ГИДРИРОВАНИЕ Присоединение водорода. Реакция протекает при нагревании. В присутствии катализатора - никеля (Ni, t?C). С3Н6 + Н2 → СН3 -СН2-СН3 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Присоединение галогенов. Реакции протекают при нагревании (t?C). C4H8 + Cl2 → CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl С бромной водой реагирует только циклопропан! С3Н6 + Br2 → CH2Br-CH2-CH2Br 3. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Реакции протекают при нагревании (t?C). Происходит разрыв цикла и присоединение по правилу Марковникова. С3Н6 + HBr → СH3-CH2-CH2Br Циклопентан и циклогексан вступают в реакции замещения 4. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Реакция протекает на свету (hv). Происходит замещение водорода по правилу Марковникова. C5H10 + Br2 → C5H9Br + HBr

14 С любовью от Менделеевой 5. НИТРОВАНИЕ Реакция протекает при нагревании, по правилу Марковникова (t?C). C5H10 + HNO3 (разб) → C5H9NO2+ H2O 6. ДЕГИДРИРОВАНИЕ Из циклогексана на платиновом катализаторе получается бензол (t?C, Pt). C6H12 → C6H6 + 3H2 При отщеплении одной молекулы водорода от циклоалкана получаются циклоалкены. C6H12 → C6H10 + H2 7. ГИДРИРОВАНИЕ И циклобутан, и циклопентан могут вступить в эту реакцию, но нужны более жёсткие условия (Pd и 320?C). C5H10 + H2 → CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 8. ГОРЕНИЕ Все циклоалканы горят до углекислого газа и воды. ВАЖНО! Перманганатом калия циклоалканы не окисляются.

15 С любовью от Менделеевой АЛКАДИЕНЫ Общая формула: CnH2n-2 Строение: sp2-гибридизация у атомов углерода, стоящих у двойных связей. Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая изомерия с алкинами и циклоалкенами. ? Положения кратной связи. ? Цис-транс изомерия. Физические свойства и не только: ? Двойные связи рядом - кумулированные. ? Двойные связи через одну - сопряжённые. ? Двойные связи через две и больше - изолированные. НАЗВАНИЕ ФОРМУЛА Винил CH2=CH- Дивинил (бутадиен-1,3) СН2=СН?СН=СН2 Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) CH2=C(CH3)CH=CH2 Бутадиен-1,3 ? легко сжижающийся газ с неприятным запахом; растворяется в эфире, бензоле и не растворяется в воде. 2-Метилбутадиен-1,3 ? летучая жидкость; растворяется в большинстве углеводородных растворителей, эфире, спирте и не растворяется в воде. ПОЛУЧЕНИЕ 1. ДЕГИДРИРОВАНИЕ АЛКАНОВ С катализатором Сr2O3, Al2O3 + температура (t?C) СH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2

16 С любовью от Менделеевой 2. РЕАКЦИЯ ЛЕБЕДЕВА В этой реакции одновременно происходит и дегидрирование, и дегидратация этилового спирта. Строго запоминаем условия реакции: катализаторы ZnO, Al2O3 + температура (t?C) 2CH3-CH2OH → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2 3. ДЕГИДРАТАЦИЯ ДВУХАТОМНЫХ СПИРТОВ В данной реакции необходима серная кислота как водоотнимающее средство. CH2(ОН)-CH2-CH2-CH2(ОН) → CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O 4. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ При нагревании. Раствор щёлочи должен быть обязательно спиртовым! И это нужно указывать в реакции. (t?C). CH2Br-CH2-CH2-CH2Br + 2KOH(спирт) → CH2=CH-CH=CH2 + 2KBr + 2H2O ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Алкадиены очень похожи на алкены. Поэтому вступают в те же самые реакции (присоединения, полимеризации и окисления). Реакция присоединения протекает ступенчато, так как в диенах две двойные связи. И от того, куда пойдёт первое присоединение, зависит вся реакция. Реакции присоединения электрофильные.

17 С любовью от Менделеевой 1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ 1,4-присоединение - в основном именно так (80%). В этом случае образует двойная связь по центру. CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br-CH=CH-CH2Br 1,2-присоединение - не основной способ (20%). CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH=CH2 Либо будет полное присоединение с избытком галогена. CH2=CH-CH=CH2 + 2Br2 → CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br 2. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ По правилу Марковникова. Также 2 типа присоединения. CH2=CH-CH=CH2 + HCl → CH3-CHCl-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + 2HCl → CH3-CHCl-CHСl-CH3 3. ГИДРИРОВАНИЕ Катализатор никель Ni дает полное присоединение по двум связям. При отсутствии катализатора присоединение идёт как с бромом выше, двумя способами. CH2=CH-CH=CH2 + 2Н2 → СН3-СН2-СН2-СН3 4. ГИДРАТАЦИЯ Присоединение воды. Также 2 типа присоединения. По правилу Марковникова. CH2=CH-CH=CH2 + H2О → CH3-CH(ОН)-CH=CH2 CH2=CH-CH=CH2 + 2H2О → CH3-CH(ОН)-CH(ОН)-CH3

18 С любовью от Менделеевой 5. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Приводит к образованию эластичных полимеров ? искусственный каучук (t?C, p,кат). nCH2=CH-CH=CH2 → [-CH2-CH=CH-CH2-]n При полимеризации изопрена образуется натуральный каучук. (t?C, p, кат). nCH2=C(СН3)-CH=CH2 → [-CH2-C(СН3)=CH-CH2-]n 6. МЯГКОЕ ОКИСЛЕНИЕ Так же, как и алкены. Обесцвечивают раствор марганцовки. Образуются многоатомные спирты. 3CH2=CH-CH=CH2 + 4KMnO4 + 8H2O → 3CH2 (ОН)-CH(ОН)-CH(ОН)-CH2 (ОН) + 4MnO2 + 4KOH 7. ЖЁСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ Так же, как и в алкенах. С полным разрывом двойной связи. В щелочной и в нейтральной среде образуются соли вместо кислот и углекислого газа. 5CH2=CH-CH=CH2+ 22KMnO4+ 33H2SO4 → 20СО2+ 22MnSO4+ 11K2SO4+ 48H2O и CH2=CH-CH2-CH=CH2+ 4KMnO4+ 6H2SO4 → HOOCH-CH2-COOH + 2СО2 + 4MnSO4 + 2K2SO4 + 8H2O 8. ГОРЕНИЕ До углекислого газа и воды. 2CH2=CH-CH=CH2 + 11O2 → 8CO2+ 6H2O

19 С любовью от Менделеевой АЛКИНЫ Общая формула: CnH2n-2 Строение: sp-гибридизация у атомов углерода, стоящих у тройных связей. Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая изомерия с диенами и циклоалкенами. ? Положения кратной связи. Физические свойства и не только: ? C2 - C4 ? газы. ? C5 - C15 ? жидкости. ? C16 и дальше ? твёрдые. ? Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алканов. ? Растворимость в воде незначительна, немного выше, чем у алканов и алкенов, но все равно очень мала. ? Растворимость в неполярных органических растворителях высокая. ПОЛУЧЕНИЕ 1. ПИРОЛИЗ МЕТАНА Получаем ацетилен. Быстро нагреваем метан до 1500?C и охлаждаем. 2СH4 →HC≡CH + 3H2 2. ГИДРОЛИЗ КАРБИДА КАЛЬЦИЯ ВАЖНО! Из карбида алюминия получается метан. Из карбида кальция - ацетилен. CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + HC≡CH

20 С любовью от Менделеевой 3. ДЕГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ Атомы галогенов могут находиться у соседних атомов углерода, либо у одного атома углерода. Добавляем спиртовой раствор щёлочи (щелочь и спирт берутся в избытке). Реакция протекает при нагревании (t?C). CH2(Cl)-CH2(Cl) + 2KOH(спирт) → НС≡СН + 2KCl + 2H2O ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Характерные реакции присоединения. Причём в 2 стадии. Ионный механизм (электрофильное присоединение). 1. ГИДРИРОВАНИЕ Катализатор - никель или платина и температура (t?C, Ni). С катализатором палладием реакция останавливается на первой стадии. 1 стадия НС≡СН + H2 → CH2=CH2 2стадия CH2=CH2 + H2 → CH3-CH3 Суммарная реакция НС≡СН + 2H2 → CH3-CH3

21 С любовью от Менделеевой 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Присоединение галогенов к алкинам протекает медленнее, чем к алкенам. Обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на кратные связи. 1 стадия НС≡СН + Br2 → CHBr=CHBr 2 стадия CHBr=CHBr + Br2 → CHBr2-CHBr2 Суммарная реакция НС≡СН + 2Br2 → CHBr2-CHBr2 3. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Катализатор - хлорид ртути (HgCl2). По правилу Марковникова. В результате первой стадии образуется винилхлорид - важное соединение. Поливинилхлорид (полимер винилхлорида) - это клеёнки, искусственная кожа и т.д. 1 стадия НС≡СН + HCl → CH2=CHCl 2 стадия CH2=CHCl + HCl → CH3-CHCl2 Суммарная реакция НС≡СН + 2HCl → CH3-CHCl2

22 С любовью от Менделеевой 4. РЕАКЦИЯ С ЩЕЛОЧНЫМИ МЕТАЛЛАМИ Алкины с концевой тройной связью вступают в реакцию с щелочными металлами, при этом образуется алкинид металла и выделяется водород. НС≡СН + 2Na → Na-С≡С-Na + H2 2CH3-С≡СН + 2Na → 2CH3-С≡С-Na + H2 5. РЕАКЦИЯ КУЧЕРОВА (ГИДРАТАЦИЯ) Реакция протекает при нагревании в кислой среде и как катализатор соли ртути. Можно написать серную кислоту и хлорид ртути, можно написать в виде катионов водорода и ртути. (t?C, Н+, Hg2+) Из ацетилена - альдегид! Из всех остальных алкинов - кетоны! НС≡СН + H2O → CH3-CНО НС≡С-CH3 + H2O → CH3-C(О)-CH3 6. ДИМЕРИЗАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА Пропускаем ацетилен через водный раствор CuCl и NH4Cl и он димеризуется. 2НС≡СН → CH2=CH-C≡СH (винилацетилен) К винилацетилену можно присоединить HCl (при 80?C). Тогда мы получим 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен). 7. РЕАКЦИЯ ЗЕЛИНСКОГО Тримеризация ацетилена. Катализатор - активированный уголь и температура (C акт, 400-600?C). Образуется бензол. 3НС≡СН → С6Н6

23 С любовью от Менделеевой 8. ОКИСЛЕНИЕ Качественная реакция, но этой реакцией мы докажем только непредельность алкинов. Отличить их таким образом от алкенов нельзя. В нейтральной среде: 3CH≡СH + 8KMnO4 → 3KOOC-COOK (оксалат калия) + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O При жёстком окислении до щавелевой кислоты (кислая среда). Если мы окисляем гомологи ацетилена подкисленным раствором марганцовки, то происходит разрыв углеродной цепи по месту тройной связи. Образуются карбоновые кислоты или углекислый газ. 5СH3-CH2-C≡С-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C2H5COOH + 5CH3COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 4H2O 9. ГОРЕНИЕ До углекислого газа СО2и воды Н2О. СВОЙСТВА, ХАРАКТЕРНЫЕ ТОЛЬКО ДЛЯ АЛКИНОВ Вступают только молекулы с концевой тройной связью. Реакция с аммиачным раствором оксида серебра CH≡CH + 2[Ag(NH3)2]OH → Ag-C≡С-Ag↓ + 4NH3↑ + 2H2O (белый осадок) Реакция и с аммиачным раствором хлорида меди CH≡СH + 2[Cu(NH3)2]Cl → Cu-C≡С-Cu↓ + 2NH4Cl +2NH3↑ (красный осадок) Эти реакции являются качественными на концевую тройную связь. Ацетиленид меди или серебра легко разлагаются сильными кислотами. Сu-C≡С-Cu + 2НСl → CH≡СH↑ + 2CuCl

24 С любовью от Менделеевой АРЕНЫ Общая формула: CnH2n-6 Строение: sp2-гибридизация в бензольном кольце Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Строение радикала. ? Положение радикала. Физические свойства бензола: ? Жидкость. ? Не смешивается с водой. ? Ядовитый. ? Огнеопасный. ТОЛУОЛ КСИЛОЛ КУМОЛ СТИРОЛ ПОЛУЧЕНИЕ 1. ИЗ КАМЕННОУГОЛЬНОЙ СМОЛЫ Физический способ получения. Смесь бензола и его гомологов. Разделяется путём фракционной перегонки. 2. ДЕГИДРОЦИКЛИЗАЦИЯ АЛКАНОВ (АРОМАТИЗАЦИЯ) Из гексана получаем бензол, из гептана - толуол. Катализатор - платина и нагрев (Pt, t?C). C6H14 → C6H6 + 4H2 3. ДЕГИДРИРОВАНИЕ ЦИКЛОАЛКАНОВ Из циклогексана получаем бензол, из метилциклогексана - толуол. Катализатор - платина и нагрев (Pt, t?C). C6H12 → C6H6 + 3H2

25 С любовью от Менделеевой 4. РЕАКЦИЯ ЗЕЛИНСКОГО (ТРИМЕРИЗАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА) Катализатор - активированный уголь и температура (C акт, 400-600?C). 3НС≡СН → С6Н6 Из пропина образуется триметилбензол. Катализатор - активированный уголь и температура (C акт, 400-600?C). 3CH3-С≡СН → 1,3,5-триметилбензол 5. ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОАТОВ Бензоат - соль бензойной кислоты. Сплавляем твёрдую соль и твёрдую щёлочь (t?C). C6H5COONa(тв) + NaOH(тв) → C6H6 + Na2CO3 6. РЕАКЦИЯ ВЮРЦА-ФИТТИГА Получение гомологов бензола. Реакция протекает при нагревании (t?C). C6H5Cl + 2Na + Cl-CH3 → C6H5-CH3 + 2NaCl 7. ПОЛУЧЕНИЕ СТИРОЛА (ВИНИЛБЕНЗОЛ) Дегидрирование этилбензола. Катализатор и нагрев (кат, t?C). C6H5-CH2-CH3 → С6Н5-СН=СН2 + Н2

26 С любовью от Менделеевой ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Характерны реакции замещения по ионному механизму (электрофильное замещение). ОРИЕНТАНТЫ 1 РОДА (орто и пара) ? Галогены ? Углеводородные радикалы ? О-R, то есть простые и сложные эфиры фенола-ОН ? Амины ОРИЕНТАНТЫ 2 РОДА (мета) ? Альдегидная группа ? Карбоксильная группа ? Эфиры бензойной кислоты ? SO3H ? CN ? NO2 БЕНЗОЛ 1. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ НЕ ОБЕСЦВЕЧИВАЕТ БРОМНУЮ ВОДУ! При бромировании катализатор - бромид железа или алюминия и нагрев. При хлорировании катализатор - хлорид железа или алюминия и нагрев (FeCl3, t?C) или (FeBr3, t?C). C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl С хлором на свету. Только с хлором и ничего больше! Идет реакция присоединения. Образуется гексахлоран. C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6 Итак, реакция с катализатором - реакция замещения. Реакция с хлором на свету - присоединение.

27 С любовью от Менделеевой 2. АЛКИЛИРОВАНИЕ Так же получение гомологов бензола. Катализатор - хлорид алюминия и нагрев (AlCl3,t?C). C6H6 + Сl-CH3 → C6H5-CH3 + HCl Алкилировать бензол можно и алкеном. Этой реакцией можно получить изопропилбензол (кумол). Катализатор - хлорид алюминия (AlCl3). C6H6 + CH2=CH-CH3 → С6Н5-СН(СН3)2 3. НИТРОВАНИЕ Нагреваем бензол с нитрующей смесью. Она состоит из концентрированных азотной и серной кислот. Азотная HNO3 участвует в реакции, а над стрелкой пишем Н2SО4(конц) и t?C. Образуется нитробензол - желтоватая жидкость с запахом миндаля. Эту реакцию можно назвать качественной. C6H6 + HNO3 (конц) → С6Н5-NO2 + H2O 4. СУЛЬФИЛИРОВАНИЕ Реакция с концентрированной серной кислотой или раствором SO3 в H2SO4 (олеум). Образуется бензолсульфокислота. C6H6 + Н2SО4(конц) → C6H5SO3H + H2O 5. ГИДРИРОВАНИЕ Тяжело протекающая реакция (Ni, р, 200?C). Образуется циклогексан. C6H6 + 3Н2 → C6H12

28 С любовью от Менделеевой 6. ГОРЕНИЕ 2 C6H6 + 15O2 → 12CO2 + 6H2O НЕ ОКИСЛЯЕТСЯ! ГОМОЛОГИ БЕНЗОЛА 7. БРОМИРОВАНИЕ Толуол вступает во все реакции замещения бензола. Причем ещё более активно. Условия мягче, но бромирование всё равно идёт на катализаторе FeBr3 и при 20?C. Во всех реакциях замещения в толуоле получается смесь продуктов. В данном случае 4-бромтолуол (пара-бромтолуол) и 2-бромтолуол (орто-бромтолуол). 2C6H5-CH3 + 2Br2 → C7H7Br(пара) + С7Н7Br(орто) + 2HBr 8. НИТРОВАНИЕ В условиях H2SO4 (конц) и t?C. 2C6H5-CH3 + 2HNO3 → C7H7NO2(пара) + С7Н7NO2(орто) + 2H2O В жёстких условиях (избыток HNO3, нагревание) образуется тринитротолуол (или тротил, или тол). C6H5-CH3 + 3НNO3 → С7Н5(NO2)3 + 3H2O 9. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ Абсолютно такие же, как и у бензола.

29 С любовью от Менделеевой 10. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ В РАДИКАЛ Замещение в кольцо - катализаторы. Замещение в радикале - свет (hv). Возьмем этилбензол C6H5-СН2-CH3 Галоген всегда будет замещать водород около того углерода, который ближе к бензольному кольцу. То есть, в альфа-положение (этот углерод подчёркнут). C6H5-СН2-CH3 + Br2 → C6H5-CH(Br)-CH3 + HBr Можно бромировать и дальше, замещение пойдёт также в альфа- положении. 11. ОКИСЛЕНИЕ КУМОЛА Окисляем кислородом воздуха. Условия - серная кислота (H2SO4). Достоинство этой реакции в том, что помимо фенола, мы получим ещё и такой важный диметилкетон (ацетон). С6Н5-CH(CH3)2 + O2 → С6Н5OH + CH3-C(O)-CH3 12. ГОРЕНИЕ До углекислого газа и воды. 13. ОКИСЛЕНИЕ ГОМОЛОГОВ БЕНЗОЛА СТИРОЛ Стирол - непредельный арен. Выглядит он как бензольное кольцо с присоединённым к нему радикалом винилом. С6Н5-CH=CH2. Так как в боковой цепи у него есть двойная связь, то для него будут характерны все свойства алкенов.

30 С любовью от Менделеевой 1. ГИДРИРОВАНИЕ Катализатор - никель (Ni). С6Н5-CH=CH2 + H2 → С6Н5-CH2-CH3 2. ГАЛОГЕНИРОВАНИЕ Присоединяет галогены. Обесцвечивает бромную воду. С6Н5-CH=CH2 + Br2 → С6Н5-CH(Br)-CH2(Br) 3. ГИДРОГАЛОГЕНИРОВАНИЕ По правилу Марковникова. С6Н5-CH=CH2 + HBr → С6Н5-CH(Br)-CH3 4. ОКИСЛЕНИЕ РАСТВОРОМ ПЕРМАНГАНАТА КАЛИЯ Мягкое окисление Окисление как и в алкенах до двухатомного спирта. 3С6Н5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3С6Н5-CH(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH Жёсткое окисление Окисляется точно так же, как и гомологи бензола. С6Н5-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 3С6Н5-COOH + CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O 5. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ При полимеризации стирола образуется полистирол. nCH2=CH(С6Н5) → [-CH2-CH(С6Н5)-]n При совместной полимеризации стирола с бутадиеном-1,3 получим

31 С любовью от Менделеевой высококачественный синтетический бутадиен-стирольный каучук. nCH2=CH-CH=CH2 + nCH2=CH(С6Н5) → [ -СH2-CH=CH-CH2-CH2-CH(С6Н5)- ]n 6. ГОРЕНИЕ С6Н5-CH=CH2 + 10О2 → 8СО2 + 4H2O СПИРТЫ Общая формула: CnH2n+1OH Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая изомерия с простыми эфирами. ? Положения функциональной группы. Физические свойства: § Возможна водородная связь § Высокая температура кипения § Растворимость в воде снижается с увеличением радикала ПОЛУЧЕНИЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 1. ГИДРАТАЦИЯ АЛКЕНОВ Например, пропиловый спирт получают из пропилена в присутствии фосфорной кислоты, при нагревании и при повышенном давлении (H3PO4, p, 300?C). По правилу Марковникова. СH2=CH-СН3 + H2O → CH3-CH(OH)-СН3

32 С любовью от Менделеевой 2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ В лаборатории спирты можно получить при нагревании галогеналканов с водным раствором щёлочи. C2H5Cl + NaOH(водн) → C2H5OH + NaCl 3. ВОССТАНОВЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Гидрируя альдегид на никелевом катализаторе, получим первичный спирт. CH3-CH2-CНО + H2 → СН3-СН2-СН2ОН Гидрируя кетон на том же катализаторе, получим вторичный спирт. СН3-С(О)-СН3 + Н2 → СН3-СН(ОН)-СН3 СПЕЦИФИЧЕСКИЕ СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ МЕТАНОЛА И ЭТАНОЛА 1. ИЗ СИНТЕЗ-ГАЗА Метанол получаем из смеси СО и Н2 в присутствии катализатора при повышенном давлении. CO + 2H2 → CH3OH 2. БРОЖЕНИЕМ ГЛЮКОЗЫ Этанол получают в присутствии ферментов. Обязательна надпись над стрелкой ?ферменты? или ?брожение?. C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2

33 С любовью от Менделеевой МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ 1. РЕАКЦИЯ ВАГНЕРА Окисление алкенов водным раствором перманганата калия. 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2(OH)-CH2(OH) + 2MnO2 + 2KOH 2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ CH2(Сl)-CH2(Cl) + 2NaOH → CH2(OH)-CH2(OH) + 2NaCl 3. ГИДРОЛИЗ ЭПОКСИЭТАНА (ОКСИДЭТИЛЕНА) Реакция протекает в кислой среде (H+). (CH2-CH2)O + Н2О → CH2(OH)-CH2(OH) 4. ИЗ ЭТИЛЕНА И ПЕРЕКИСИ ВОДОРОДА При нагревании. CH2=CH2 + H2O2 → CH2(OH)-CH2(OH) АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ Нельзя путать фенол и ароматические спирты. Первым в гомологическом ряду ароматических спиртов является бензиловый спирт С6Н5-СН2-ОН. Фенол - не ароматический спирт! Бензиловый спирт получают щелочным гидролизом хлорметилбензола. С6Н5-СН2-Сl + NaOH(водн.) → С6Н5-СН2-ОН + NaCl

34 С любовью от Менделеевой ФЕНОЛЫ 1. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ХЛОРБЕНЗОЛА Реакция протекает при нагревании хлорбензола с раствором гидроксида натрия под давлением (t?C, р). С6Н5-Сl + 2NaOH → С6Н5-ОNa + NaCl + H2O Дальше из фенолята натрия получают фенол. Вытесняют атом натрия кислотой более сильной, чем фенол. Для этого можно взять даже слабую угольную кислоту. 2С6Н5-ОNa + H2O + CO2 → 2С6Н5-ОH + NaHCO3 2. КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ Фенол можно получить из изопропилбензола (тривиальное название - кумол). Его подвергают окислению воздухом. Над стрелкой нужно указать серную кислоту H2SO4. Достоинство этой реакции в том, что помимо фенола, мы получим ещё и такой важный диметилкетон (ацетон). С6Н5-CH(CH3)2 + O2 → С6Н5OH + CH3-C(O)-CH3 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ Спирты проявляют очень слабые кислотные свойства и слабые основные. 1. РЕАКЦИЯ С АКТИВНЫМИ МЕТАЛЛАМИ 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2 Но в присутствии воды этилат натрия полностью гидролизуется. C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

35 С любовью от Менделеевой 2. РЕАКЦИЯ С ТВЁРДОЙ ЩЁЛОЧЬЮ Только твёрдая, только хардкор. C раствором щёлочи реакция не пойдёт! В тестах чаще всего говорят именно про раствор! C2H5OH + NaOH(тв.) → C2H5ONa + H2O 3. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ Этерификацией называют взаимодействие спирта и кислоты с образованием сложного эфира и воды. Реакция идёт в обе стороны (сложные эфиры гидролизуются). Поэтому в качестве катализатора - конц. серная кислота. Образуется этиловый эфир уксусной кислоты - этилацетат. C2H5-COO-CH3 + H2O → C2H5-COOH + CH3-OH В этой реакции от кислоты отщепляется ОН-группа, а от спирта водород. Такой вопрос мелькает в вариантах! В общем виде реакция запишется так: R-OH + R1-COOH → R1-COO-R + H2O Но спирт может реагировать и с азотной кислотой. Образуется этиловый эфир азотной кислоты - этилнитрат. C2H5OH + HNO3 → C2H5-O-NO2 + H2O 4. РЕАКЦИЯ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДОМ C2H5OH + HBr → C2H5Br + H2O 5. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ Температура <140 ?C и концентрированная серная кислота - обязательные условия. 2C2H5OH → C2H5-O-C2H5+ H2O

36 С любовью от Менделеевой 6. ВНУТРИМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ Реакция идёт при температуре в 180 градусов по Цельсию и в присутствии водоотнимающего средства - серной кислоты! По правилу Зайцева. CH2(H)-CH2(OH) → CH2=CH2 + H2O 7. ГОРЕНИЕ CnH2n+1OH + 3n/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O 8. РЕАКЦИИ НЕПОЛНОГО ОКИСЛЕНИЯ Спирты окисляются кислородом в присутствии катализаторов (медь) и такими окислителями, как дихромат натрия, перманганат натрия и т.д. Метанол всегда будет окисляться до углекислого газа. Первичные спирты - до альдегидов. 3CH3-CH2-OH + 2Na2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3CH3-COOH + 2Na2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O Вторичные ? до кетонов. 3CH3-CH(OH)-CH3 + Na2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3-C(O)-CH3 + Na2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O 9. РЕАКЦИИ ДЕГИДРИРОВАНИЯ Из первичного спирта образуется альдегид. Обязательно медный катализатор и температура. CH3-CH2-OH → CH3-CHO + H2 Из вторичных спиртов образуются кетоны. Обязательно никель как катализатор и температура. CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-C(O)-CH3 + H2 Вы уже заметили, что про третичные спирты вообще ничего не слышно. Это потому что они не хотят окисляться и дегидрироваться вообще никак!

37 С любовью от Менделеевой 10. ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ ОКСИДОМ МЕДИ(II) Качественная реакция на спирты. Появляется специфический запах ацетальдегида! C2H5OH + CuO → CH3-CHO + Cu + H2O МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ В качестве многоатомных спиртов в органике рассматривают этиленгликоль (двухатомный, этандиол-1,2) и глицерин (трёхатомный, пропантриол-1,2,3). Проявляют слабые кислотные свойства. 1. РЕАКЦИЯ С АКТИВНЫМИ МЕТАЛЛАМИ Образуются соли - гликоляты или глицераты. CH2(OH)-CH2(OH) + 2Na → CH2(ONa)-CH2(ONa) + H2 2. РЕАКЦИЯ С НЕОРГАНИЧЕСКИМИ И ОРГАНИЧЕСКИМИ КИСЛОТАМИ Взаимодействие с азотной кислотой. В присутствии серной кислоты. Образуется тринитрат глицерина - нитроглицерин. CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH) + 3HNO3 → CH2(ONO2)-CH(ONO2)-CH2(ONO2) + 3H2O При взаимодействии глицерина с органическими кислотами (р. этерификации), образуются жиры. Жиры - это сложные эфиры глицерина (трёхатомный спирт) и высших карбоновых кислот. Получаем той же самой реакцией этерификации, так же, как и со сложными эфирами. К каждому углероду из спирта присоединится кислотный остаток.

38 С любовью от Менделеевой 3. РЕАКЦИЯ СО СВЕЖЕОСАЖДЁННЫМ Cu(OH)2 Эта реакция - качественная на многоатомные спирты. Для реакции нам понадобится свежеосажденный гидроксид меди(II) в сильнощелочной среде. Реакция сложная, для ЕГЭ её знать не нужно. Идёт ярко-синее окрашивание раствора. АРОМАТИЧЕСКИЕ СПИРТЫ Они имеют свойства предельных одноатомных спиртов. Так, при взаимодействии с активными металлами они образуют алкоголяты, а с кислотами - сложные эфиры. В отличие от фенола они не реагируют со щелочами! ФЕНОЛ Фенол обладает более сильными кислотными свойствами, чем спирты. Поэтому рассмотрим реакции с участием гидроксильной группы. Фенол не изменяет окраску индикаторов Диссоциация фенола в растворе По кислотному принципу! (образуется фенолят-ион C6H5-O- с зарядом минус и водород H+) 1. РЕАКЦИЯ С АКТИВНЫМИ МЕТАЛЛАМИ С образованием солей - фенолятов. 2C6H5OH + 2Na →2C6H5-ONa +H2

39 С любовью от Менделеевой 2. С РАСТВОРАМИ ЩЕЛОЧЕЙ - РЕАКЦИЯ НЕЙТРАЛИЗАЦИИ Спирты, в отличие от фенола, реагируют только с твёрдыми щелочами. C6H5OH + NaOH → C6H5ONa +H2O Секретная, но важная реакция C6H5ONa + CH3I → C6H5OCH3 + NaI НЕ ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ ЭТЕРИФИКАЦИИ (ОТЛИЧИЕ ОТ СПИРТОВ) НЕ РЕАГИРУЕТ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ (ОТЛИЧИЕ ОТ СПИРТОВ) РЕАКЦИЯ С ХЛОРАНГИДРИДОМ КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ Хлорангидрид - это когда на место "OH" в кислоту приходит Сl. Например, CH3-COCl (хлорангидрид уксусной кислоты). CH3-COCl + HO-C6H5 → CH3-COO-C6H5 + HCl РЕАКЦИИ С УЧАСТИЕМ БЕНЗОЛЬНОГО КОЛЬЦА Гидроксильная группа фенола направляет замещение в орто- и пара- положения. Обратите внимание, в некоторых реакциях даже не нужны катализаторы, как для бензола. Это говорит о том, что фенол легче вступает в подобные реакции. 3. ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ Качественная реакция на фенол. Происходит исчезновение желто-коричневой окраски бромной воды с одновременным выпадением белого осадка трибромфенола (очень белый и яркий). C6H5-OH + 3Br2 → 2,4,6-трибромфенол + 3HBr 4. РЕАКЦИЯ С ХЛОРИДОМ ЖЕЛЕЗА(III) Это тоже качественная реакция ? раствор фиолетового цвета

С любовью от Менделеевой 40 5. НИТРОВАНИЕ Концентрированная азотная кислота в присутствии концентрированной серной. 2,4,6-тринитрофенол - кристаллическое взрывчатое вещество желтого цвета. Тривиальное название - пикриновая кислота. C6H5OH + 3HNO3 → 2,4,6-тринитрофенол + 3H2О 6. ГИДРИРОВАНИЕ Катализатор - никель Ni. C6H5OH + 3H2 → C6H11OH (циклогексанол) 7. РЕАКЦИЯ ПОЛИКОНДЕНСАЦИИ С ФОРМАЛЬДЕГИДОМ Поликонденсация ? это тип реакций, в которых образуется полимер и низкомолекулярный продукт. В нашем случае - от двух молекул (фенола и формальдегида) отщепляется вода и они склеиваются вместе и по такому же принципу цепочка строится дальше. Для ЕГЭ достаточно знать, что фенол реагирует с формальдегидом с образованием фенолформальдегидных смол. Две загадочные реакции: ? Многоатомные спирты с растворами щелочей ? Реакция одноатомных спиртов с альдегидами с образованием полуацеталей или ацеталей.

С любовью от Менделеевой 41 АЛЬДЕГИДЫ Общая формула: CnH2nО Карбонильная группа Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая с кетонами. Физические свойства ? Муравьиный альдегид - газ с резким запахом. Токсичный. Хорошо растворяется в воде. 40% раствор формальдегида - формалин. Ацетальдегид - жидкость с низкой температурой кипения. При комнатной температуре уже газ с резким запахом. Токсичный. Хорошо растворяется в воде. ? Более сложные альдегиды - жидкости. ? Высшие альдегиды - твёрдые и нерастворимые в воде вещества. Углеродная цепь от 10 штучек. ? Не образуют водородных связей между собой. ФОРМУЛА НАЗВАНИЕ HCHO Метаналь, формальдегид, муравьиный альдегид CH3-CHO Этаналь, ацетальдегид, уксусный альдегид CH3-CH2-CHO Пропаналь, пропионовый альдегид CH3-CH2-CH2-CHO Бутаналь, масляный альдегид CH3-CH2-CH2-CH2-CHO Пентаналь, валериановый альдегид.

С любовью от Менделеевой 42 ПОЛУЧЕНИЕ 1. ОКИСЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ Первой обсудим реакцию окисления первичных спиртов оксидом меди (ll) CuO при нагревании (t?C). Реакция с оксидом меди - качественная реакция на одноатомные спирты. C2H5OH + CuO→ CH3-CHO + Cu↓ + H2O Теперь окисление кислородом воздуха при нагревании с использованием катализатора - металлической меди (Cu, t?C) 2CH3-CH2-OH + O2(воздух) → 2CH3-CHO + 2H2O ВАЖНО! При жестком окислении метанола CH3OH получится СО2! Формальдегид получить не сможем! 2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ Спирт в виде пара пропускаем над никелевым катализатором. (Ni, t?C) CH3-CH2-OH → CH3-CНО + H2↑ 3. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ Реакция протекает при нагревании. Чтобы получить альдегид важно, чтобы: 1. Два галогена должны находиться около одного углерода. 2. Галогены должны стоять около концевого углерода. 3. Именно водный раствор щёлочи. CH3-CHCl2 + 2NaOH(водн.) → СH3-CНО + 2NaCl + H2O

С любовью от Менделеевой 43 4. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ При окислении метана образуется формальдегид. Нагрев и катализатор - медь Cu или серебро Ag (Cu или Ag, t?C). CH4 + O2(воздух) → HCНО + H2O При окислении этилена образуется ацетальдегид. Катализаторы хлориды палладия и меди (PdCl2, CuCl2). 2CH2=CH2 + O2(воздух) → 2СН3-СНО 5. ГИДРАТАЦИЯ АЦЕТИЛЕНА Реакция протекает при нагревании в кислой среде и как катализатор - соли ртути. Можно написать серную кислоту и хлорид ртути, можно написать в виде катионов водорода и ртути (t?C, Н+, Hg2+). HC≡СH + H2O → CH3-CНО ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Самый активный альдегид - самый первый, формальдегид. Дальше по росту углеродной цепи активность падает. 1. ГИДРИРОВАНИЕ Из альдегидов образуются первичные спирты. Гидрирование протекает при нагревании на никелевом катализаторе (Ni, t?C). CH3-CHO + H2 → CH3-CH2-OH

С любовью от Менделеевой 44 2. ГИДРАТАЦИЯ В реакцию гидратации вступают все альдегиды. С увеличением радикала выход продукта, конечно, снижается. Саму реакцию для ЕГЭ знать не нужно, она попадается в тестах. HCНО + H2O→ HCH(OH)2 3. ПРИСОЕДИНЕНИЕ СИНИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ Синильная кислота - это H-C≡N. Хорошая новость, как и гидратацию, саму реакцию учить не нужно. Продуктами являются гидроксинитрилы или цианогидрины. CH3-CНО + H-C≡N → CH3-CH(OH)(C≡N) 4. ПРИСОЕДИНЕНИЕ СПИРТОВ И снова хорошие новости! Знаем о существовании такой реакции, насчет самой реакции не заморачиваемся. Образуются полуацетали. CH3-CНО + CH3OH → CH3-CH(OH)(OCH3) 5. С ГИДРОСУЛЬФИТОМ НАТРИЯ И снова, тут запоминаем, что реакция с NaHSO3 есть, и она качественная. Выпадет осадок сложного строения. 6. РЕАКЦИЯ СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА Это реакция с аммиачным раствором серебра. При нагревании (t?C). 1. Формула аммиачного раствора оксида серебра именно такая - [Ag(NH3)2]OH. 2. Образуется именно соль аммония, а не карбоновая кислота. 2CH3-CНО + 2[Ag(NH3)2]OH → 2CH3-COONH4 + 2Ag↓+ 2NH3↑+ H2O

С любовью от Менделеевой 45 7. РЕАКЦИЯ С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ Реакция со свежеосаждённым гидроксидом меди (ll) - качественная реакция на альдегидную группу. Голубой осадок гидроксида меди превращается в оранжево-красный осадок оксида меди (l). При нагревании (t?C). CH3-CНО + 2Сu(OH)2 → CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O 8. ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ Здесь важно запомнить именно жесткое окисление в кислой среде и при нагревании. Например, перманганатом калия. Формальдегид окисляется до СО2! Остальное до соответствующих карбоновых кислот. 5HCНО + 4KMnO4 + 6H2SO4 → 5CO2 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O 5CH3-CНО + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O 9. ХЛОРИРОВАНИЕ Реакция с хлором - реакция замещения. Хлор будет замещать водород у альфа-углерода. Альфа-углерод - это углерод, который стоит ближе всех к альдегидной группе. Вне зависимости от длины углеродной цепи. CH3-CH2-CНО + Cl2 → CH3-CНCl-CHO + HCl Дальнейшее замещение также пойдет в альфа-положение. CH3-CНCl-CHO + Cl2 → CH3-CCl2-CHO + HCl Таким образом можно получить трихлорацетальдегид или хлораль. CH3CHO + 3Cl2 → CCl3-CHO + 3HCl

С любовью от Менделеевой 46 10. ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ Есть кратная связь, значит, мы можем её раскрыть и составить полимер. При полимеризации формальдегида образуется полиформальдегид. Над стрелочкой пишем кат. nH2-C=O → [-CH2-O-]n 11. ПОЛИКОНДЕНСАЦИЯ Тут достаточно знать, что есть реакция поликонденсации формальдегида с фенолом. Образуются фенолформальдегидные смолы. 12. ГОРЕНИЕ Как обычно, до углекислого газа и воды. 13. С БРОМНОЙ ВОДОЙ Маленькое дополнение. Бром также является окислителем. Все альдегиды легко окисляются бромной водой. КЕТОНЫ Общая формула: CnH2nО Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая с альдегидами. ? Положения функциональной группы.

С любовью от Менделеевой 47 ПОЛУЧЕНИЕ 1. ОКИСЛЕНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ Первой обсудим реакцию окисления вторичных спиртов оксидом меди (ll) CuO при нагревании (t?C). Реакция с оксидом меди - качественная реакция на одноатомные спирты. CH3CH(OH)CH3 + CuO→ CH3C(O)CH3 + Cu↓ + H2O Здесь образовался пропанон. Иначе его можно назвать ацетон либо диметилкетон. Теперь окисление кислородом воздуха при нагревании с использованием катализатора - металлической меди (Cu, t?C). 2CH3-CH(OH)-CH3 + O2(воздух) → 2CH3-C(O)-CH3 + 2H2O И жёсткое окисление вторичных спиртов. Например, перманганатом калия в кислой среде. 5CH3-CH(OH)-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3-C(O)-CH3 + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O 2. ДЕГИДРИРОВАНИЕ ВТОРИЧНЫХ СПИРТОВ Спирт в виде пара пропускаем над никелевым катализатором (Ni, t?C). CH3-CH(OH)-CH3 → CH3-C(О)-CH3 + H2↑ 3. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ДИГАЛОГЕНАЛКАНОВ Реакция протекает при нагревании. Для получения кетона важно, чтобы два галогена находились около одного углерода. Галогены должны стоять около вторичного углерода.

С любовью от Менделеевой 48 4. КАТАЛИТИЧЕСКОЕ ОКИСЛЕНИЕ УГЛЕВОДОРОДОВ При окислении этилена образуется ацетальдегид. При окислении любых других алкенов образуются кетоны! Катализаторы -хлориды палладия и меди (PdCl2, CuCl2). 2CH2=CH-CH3 + O2(воздух) → 2 CH3-C(О)-CH3 5. ГИДРАТАЦИЯ АЛКИНОВ При окислении ацетилена образуется альдегид. При окислении всех остальных алкинов образуются кетоны. Реакция протекает при нагревании в кислой среде и как катализатор соли ртути. Можно написать серную кислоту и хлорид ртути, можно написать в виде катионов водорода и ртути (t?C, Н+, Hg2+). CH≡С-CH3 + H2O → CH3-C(О)-CH3 6. КУМОЛЬНЫЙ СПОСОБ Ацетон можно получить из изопропилбензола (кумол). Его подвергают окислению воздухом. Над стрелкой нужно указать серную кислоту H2SO4. С6Н5-CH(CH3)2 + O2 → С6Н5OH + CH3-C(O)-CH3 7. ТЕРМИЧЕСКОЕ РАЗЛОЖЕНИЕ СОЛЕЙ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ Чаще всего используются бариевые и кальциевые соли. (CH3COO)2Ba → CH3-C(O)-CH3 + BaCO3

С любовью от Менделеевой 49 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. ГИДРИРОВАНИЕ Из кетонов образуются вторичные спирты. Гидрирование протекает при нагревании на никелевом катализаторе (Ni, t?C). CH3-C(O)-CH3 + H2 → CH3-CH(OH)-CH3 2. ПРИСОЕДИНЕНИЕ СИНИЛЬНОЙ КИСЛОТЫ Синильная кислота - это H-C≡N. CH3-C(О)-CH3 + H-C≡N → CH3-C(OH)(C≡N)-CH3 3. ГОРЕНИЕ Как обычно, до углекислого газа и воды. КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ Общая формула: CnH2nО2 Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая со сложными эфирами Физические свойства и не только ? С1-С8 ? жидкости, первые 4 неограниченно растворяются в воде, остальные - маслянистые и растворяются в воде ограниченно. ? С9 и дальше ? твёрдые вещества. ? Между молекулами кислот есть водородная связь. ? Водные растворы кислот меняют окраску индикаторов. ? А ещё водные растворы кислот проводят электрический ток. ? Все органические кислоты считаются слабыми! Самая сильная из них - муравьиная, дальше по убыванию.

С любовью от Менделеевой 50 ПОЛУЧЕНИЕ 1. ОКИСЛЕНИЕ ПЕРВИЧНЫХ СПИРТОВ И АЛЬДЕГИДОВ Окислять можно перманганатом или дихроматом калия. Именно жёсткое окисление. Общий вид реакции: 3R-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4 → 3R-COOH + 2Cr2(SO4)3 + 2K2SO4 + 11H2O 2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ Соблюдаем 2 важных условия: 1) Около 1 атома углерода должно быть 3 атома галогена. 2) Раствор щёлочи должен быть именно водным. CH3-CCl3 + 4NaOH → CH3COONa + 3NaCl + 2H2O Как запомнить этот способ получения? Отматываем в голове память на несколько шагов назад. Как мы получали спирт? Из R-Cl. Как мы получали альдегид? Из R-Cl2. Как получим кислоту? Из R-Cl3 3. ГИДРОЛИЗ СЛОЖНЫХ ЭФИРОВ Реакция обратимая, обратная реакции этерификации. Протекает в кислой среде (H+). R-COO-R? + H2O → R-COOH + R?-OH Например, гидролиз метилового эфира пропионовой кислоты. C2H5-COO-CH3 + H2O → C2H5-COOH + CH3-OH

С любовью от Менделеевой 51 4. ОКИСЛЕНИЕ АЛКАНОВ (ПРОМЫШЛЕННЫЙ СПОСОБ) Тут важно следить за тем, что длина цепи при таком окислении сокращается в 2 раза. То есть из бутана мы получим этановую кислоту. Окисление алкана происходит воздухом на оксиде марганца при повышенном давлении и температуре (MnO2, p, t?C). 2CH4 + 3O2 → 2HCOOH + 2H2O 2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2 → 4CH3-COOH + 2H2O 5. КАРБОКСИЛИРОВАНИЕ АЛКЕНОВ Если в кислоте, которую мы хотим, три атома углерода и больше, то можно её получить из алкена. Здесь нужна фосфорная кислота, повышенное давление и температура (H3PO4, p, t?C). CH3-CH=CH2 + CO + H2O → СH3-CH2-CH2-COOH 6. ЖЕСТКОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ CH3-CH=CH-CH3 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 2CH3COOH + K2SO4 + 2MnSO4 + 4H2O 7. ПОЛУЧЕНИЕ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ Из твёрдого гидроксида натрия и угарного газа. Чтобы такая реакция пошла, нужны нагрев и повышенное давление (p, t?C). NaOH(тв) + CO → HCOONa Обработаем полученный формиат натрия сильной кислотой. HCOONa + HСl → NaCl + HCOOH Из твёрдого гидрида натрия и углекислого газа. Точно так же нам нужны нагрев и повышенное давление (p, t?C). NaH(тв) + CO2 → HCOONa

С любовью от Менделеевой 52 Каталитическое окисление метана. Пишем катализатор и нагрев (кат, t?C). 2CH4 + 3O2 → HCOOH + 2H2O 8. ПОЛУЧЕНИЕ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ Ферментативное брожение спиртосодержащих жидкостей. Здесь как условие реакции - ферменты. CH3-CH2-OH + O2 → CH3COOH + H2O Пропускание оксида углерода (II) через нагретый метанол Реакция протекает непросто, поэтому пишем нагрев, давление и катализатор (t?C, p, кат). CH3OH + CO → CH3COOH ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Органические кислоты - слабые кислоты. А чем длиннее радикал, тем ещё слабее кислота. 1. С МЕТАЛЛАМИ С теми, которые стоят в ЭХР до водорода. 2HCOOH + Mg → (HCOO)2Mg + H2↑ 2. С ОСНОВНЫМИ И АМФОТЕРНЫМИ ОКСИДАМИ 2СH3COOH + MgO → (CH3COO)2Mg + H2O 2СH3COOH + ZnO → (CH3COO)2Zn + H2O

С любовью от Менделеевой 53 3. С ОСНОВАНИЯМИ Реакция нейтрализации. С2Н5COOH + NaOH → C2H5COONa + H2O 2С2Н5COOH + Cu(OH)2 → (C2H5COO)2Cu + 2H2O 4. С СОЛЯМИ Образованными более слабыми или летучими кислотами. 1) Реакция с солями из неорганики: 2СH3COOH + Na2CO3 → 2CH3COONa + H2O + CO2 2) Реакция с солями из органики: CH3COOH + C17H35COONa → CH3COONa + C17H35COOH 5. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ Кислая среда, обратимая реакция. C2H5-COOH + CH3-OH v C2H5-COO-CH3 + H2O 6. ХЛОРИРОВАНИЕ Замещение будет у альфа-углерода. Для реакции обязателен красный фосфор в качестве катализатора и температура, так что над стрелкой пишем P(красн.), t?C. Присоединение хлора увеличивает силу кислоты. CH3-CH2-COOH + Cl2 → CH3-CHCl-COOH + HCl

С любовью от Менделеевой 54 7. РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ Кислоты восстанавливаются до альдегидов или первичных спиртов под действием сильных восстановителей. CH3COOH + 2[H] → CH3CHO + H2O CH3COOH + 4[H] → CH3CH2OH + H2O 8. ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ Реакция идет при нагревании, катализатором выступает Cu. C6H5COOH → C6H6 + CO2 9. МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА Она имеет особенное строение, похожее на альдегид. Поэтому она вступает в реакции: СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА С аммиачным раствором оксида серебра. HCOOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3↑ + H2O С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ Cu(OH)2 Тут есть 2 версии: 1) Реакция как кислота с основанием (образуется соль и вода). 2) Реакция при нагревании: 2Cu(OH)2 + 2HCOOH → 2СO2 + 3H2O + Cu2O↓ (оранжевый осадок) ОКИСЛЕНИЕ СИЛЬНЫМИ ОКИСЛИТЕЛЯМИ Например, хлор, хлорид ртути (II) и др. HCOOH + HgCl2 → Hg + CO2↑ + 2HCl

С любовью от Менделеевой 55 ТЕРМИЧЕСКОЕ РАЗЛОЖЕНИЕ При нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты. Она отщепляет воду и образует монооксид углерода. HCOOH → CO + H2O ФОРМИАТЫ ЩЕЛОЧНЫХ МЕТАЛЛОВ При сплавлении (t?C) образуют соли щавелевой кислоты (оксалаты). 2HCOONa → H2↑ + NaOOC-COONa 10. МНОГООСНОВНЫЕ И НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ Многоосновные и непредельные кислоты вступают в те же реакции, что и предельные одноосновные. Рассмотрим их особенные свойства. ЩАВЕЛЕВАЯ КИСЛОТА HOOC-COOH или H2C2O4 ТЕРМИЧЕСКОЕ РАЗЛОЖЕНИЕ При нагревании в присутствии концентрированной серной кислоты. (t?C, H2SO4 (конц)). HOOC-COOH → CO↑ + CO2↑ + H2O РЕАКЦИЯ ОКИСЛЕНИЯ 5HOOC-COOH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 10CO2 + 2MnSO4 + K2SO4 + 8H2O

С любовью от Менделеевой 56 НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ КИСЛОТЫ В таких кислотах есть кратные связи. Если есть двойная связь, то они вступают в реакции: ПРИСОЕДИНЕНИЯ Сюда также относится обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия. А также другие реакции алкенов: полимеризация и окисление. Здесь свойства похожи на свойства алкенов, реакции будут такие же. Например, гидрирование (Ni, t?C). CH2=CH-COOH + H2 →СH3-CH2-COOH Реакция с галогеноводородами идет против правила Марковникова. CH2=CH-COOH + HCl → СH2Cl-CH2-COOH РЕАКЦИИ ПОВЫШЕННОЙ СЛОЖНОСТИ ОБРАЗОВАНИЕ ГАЛОГЕНАНГИДРИДОВ КИСЛОТ СH3-COOH + PCl5 → CH3-COCl + POCl3 + HCl Хлорангидриды кислот дымят во влажном воздухе Образуется хлороводород CH3COCl + H2O → CH3COOH + HCl ПОЛУЧЕНИЕ АНГИДРИДОВ Ангидрид - буквально значит "без воды?. Например, ангидридом серной кислоты является SO3.

С любовью от Менделеевой 57 Сильным водоотнимающим средством В нашем случае - P2O5 и нагревание. CH3-COOH + HOOC-C2H5 → CH3-C(O)-O-C(O)-C2H5 + H2O Действием хлорангидрида на соли CH3COCl + NaOOC-CH3 → CH3-C(O)-O-C(O)-CH3 + NaCl Свойства ангидридов сходны со свойствами хлорангидридов. Как и последние, ангидриды легко гидролизуются с образованием кислот. Из адипиновой кислоты Адипиновая кислота - гександиовая кислота. Как катализатор ? водоотнимающий агент P2O5. ПОЛУЧЕНИЕ И СВОЙСТВА АМИДОВ Амиды ? это когда NH2 замещает OH в карбоновой кислоте. Например, CH3-CONH2 - амид уксусной кислоты Реакция хлорангидрида с аммиаком CH3-COCl + 2NH3 → CH3-CONH2 + NH4Cl Нагревание сухой соли аммония соответствующей карбоновой кислоты CH3-COONH4 → CH3-CONH2 + H2O Реагируют с растворами щелочей CH3-CONH2 + KOH → CH3-COOK + NH3 Реагируют с растворами неорганических кислот CH3-CONH2 + HCl + H2O → CH3-COOH + NH4Cl

С любовью от Менделеевой 58 Амиды имеют большое значение. Белки - это природные полиамиды. Тривиальное Формула Акриловая СН2=СН-СООН Олеиновая С17Н33СООН Линолевая С17Н31СООН Линоленовая С17Н29СООН Тривиальное ИЮПАК Соли и эфиры Формула Муравьиная Метановая Формиат HCOOH Уксусная Этановая Ацетат CH3COOH Пропионовая Пропановая Пропионат C2H5COOH Масляная Бутановая Бутират C3H7COOH Капроновая Гексановая Гексанат C5H11COOH Пальмитиновая Гексадекановая Пальмитат C15H31COOH Стеариновая Октадекановая Стеарат C17H35COOH Тривиальное Формула Соли и эфиры Щавелевая HOOC-COOH Оксалаты Бензойная С6Н5-СООН Бензоаты

С любовью от Менделеевой 59 ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ Общая формула: CnH2n+2О Изомерия: ? Углеродного скелета. ? Межклассовая со спиртами. Физические свойства и не только ? В природе не встречаются, но мы можем их получить в лаборатории. ? Летучие жидкости, легко переходят в газообразное состояние. ? Нет водородных связей. ПОЛУЧЕНИЕ 1. МЕЖМОЛЕКУЛЯРНАЯ ДЕГИДРАТАЦИЯ СПИРТОВ Температура ниже 140?C и кислая среда (<140?C, H2SO4). 2C2H5OH → C2H5-O-C2H5 +H2O 2. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ ГАЛОГЕНАЛКАНОВ С АЛКОГОЛЯТАМИ CH3Br + C2H5ONa → CH3-O-C2H5+ NaBr ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ С ГАЛОГЕНОВОДОРОДАМИ CH3-O-C2H5+ HI → CH3I + C2H5OH

С любовью от Менделеевой 60 СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ Общая формула: CnH2nО2 Изомерия: ? Углеродного скелета и положения функциональной группы. ? Межклассовая с карбоновыми кислотами. Физические свойства и не только ? Встречаются в природе, ими пахнут фрукты и ягоды. ? Сложные эфиры низших карбоновых кислот? летучие жидкости. ? Высших карбоновых кислот - твёрдые, бесцветные и воскообразные. ? Нет водородных связей. ? Хорошо воспламеняются Тренировочка ? Аромат яблока: Этиловый эфир 2-метилбутановой кислоты ? Аромат вишни: Амиловый эфир муравьиной кислоты (Амил -Пентанол-1) ? Аромат груши: Изоамиловый эфир уксусной кислоты (Изоамил - 3-метилбутанол-1) ? Аромат ананаса: Этиловый эфир масляной кислоты (Этилбутират) ? Аромат банана: Изобутиловый эфир уксусной кислоты ? Аромат жасмина: Бензиловый эфир уксусной кислоты (Бензиловый спирт - Фенилметанол) ПОЛУЧЕНИЕ 1. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ Кислая среда, реакция обратимая (H2SO4). C2H5-COOH + CH3-OH v C2H5-CO(O)-CH3 + H2O

С любовью от Менделеевой 61 2. КАЛИЕВЫЕ И СЕРЕБРЯНЫЕ СОЛИ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ С ГАЛОГЕНАЛКАНАМИ C2H5-COOK + CH3-Cl → C2H5-CO(O)-CH3 + KCl ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. ГИДРОЛИЗ Реакция, обратная этерификации. Кислая среда, реакция обратимая (H2SO4). C2H5-CO(O)-CH3 + H2O → С2H5-COOH + CH3-OH 2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ (ОМЫЛЕНИЕ) Эта реакция уже необратима. C2H5-CO(O)-CH3 + KOH → C2H5-COOK + CH3-OH 3. ГИДРИРОВАНИЕ Идёт на катализаторе (кат). При этом образуются два спирта, а не спирт и кислота! C2H5-CO(O)-CH3 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-OH + CH3-OH 4. ГОРЕНИЕ CH3CO(O)C2H5 + 5O2 → 4CO2↑ + 4H2O

С любовью от Менделеевой 62 ЖИРЫ Жиры - это сложные эфиры глицерина (трёхатомный спирт) и высших карбоновых кислот. Получаем той же самой реакцией этерификации, так же, как и со сложными эфирами. К каждому углероду из спирта присоединится остаток кислоты. Физические свойства ? В составе остатки предельных карбоновых кислот - твёрдые. (Типичный пример - сливочное масло) ? В составе остатки непредельных карбоновых кислот - жидкие. (Типичный пример - растительное масло) ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. ГИДРОЛИЗ Температура и давление (р, t?C). Кислоты могут быть абсолютно разными. CH2-O-C(O)C17H35 CH2-OH | | CH-O-C(O)C17H35 + 3H2O v CH-OH + 3C17H35COOH | | CH2-O-C(O)C17H35 CH2-OH 2. ЩЕЛОЧНОЙ ГИДРОЛИЗ (ОМЫЛЕНИЕ) При проведении гидролиза в щелочной среде выделяются натриевые или калиевые соли высших карбоновых кислот, называемые мылами. Карбоновые кислоты могут быть абсолютно разными. CH2-O-C(O)C17H35 CH2-OH | | CH-O-C(O)C17H35 + 3NaOH → CH-OH + 3C17H35COONa | | CH2-O-C(O)C17H35 CH2-OH

С любовью от Менделеевой 63 ЕСЛИ ОСТАТОК КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ НЕПРЕДЕЛЬНЫЙ Это значит, что там есть двойные связи. А значит, такие жиры вступают в реакции алкенов: обесцвечивают бромную воду и перманганат калия, могут присоединить водород. 3. ГИДРИРОВАНИЕ При присоединении водорода кратных связей не остается. Полученные продукты в пищевом употреблении называют маргаринами. Алкановые кислоты: Масляная кислота CH3?(CH2)2?COOH Капроновая кислота CH3?(CH2)4?COOH Каприловая кислота CH3?(CH2)6?COOH Каприновая кислота CH3?(CH2)8?COOH Лауриновая кислота CH3?(CH2)10?COOH Миристиновая кислота CH3?(CH2)12?COOH Пальмитиновая кислота CH3?(CH2)14?COOH Стеариновая кислота CH3?(CH2)16?COOH Арахиновая кислота CH3?(CH2)18?COOH Алкеновые кислоты: Олеиновая кислота CH3?(CH2)7?CH=CH?(CH2)7?COOH Алкадиеновые кислоты: Линолевая кислота CH3?(CH2)4?CH=CH?CH2?CH=CH?(CH2)7?COOH Алкатриеновые кислоты: Линоленовая кислота CH3?CH2?CH=CH?CH2?CH=CH?CH2?CH=CH?(CH2)7?COOH

С любовью от Менделеевой 64 Это значит, что все кислотные остатки становятся предельными. А жир из жидкого превращается в твердый. CH2-O-C(O)C17H33 CH2-O-C(O)C17H35 | | CH-O-C(O)C17H31 + 6H2 → CH-O-C(O)C17H35 | | CH2-O-C(O)C17H29 CH2-O-C(O)C17H35 МЫЛА Калиевые соли - жидкие мыла, а натриевые - твёрдые. Получить их очень просто, реакция нейтрализации с высшими карбоновыми кислотами. C15H31COOH + KOH → C15H31COOK + H2O *Образовался пальмитат калия - жидкое мыло. У мыла есть недостатки. В жёсткой воде его действие ослабляется, так как в ЖЁСТКОЙ воде есть соли кальция и магния, с которыми реагируют мыла. 2C15H31COOK + Ca(HCO3)2 → (C15H31COO)2Ca + 2KHCO3

С любовью от Менделеевой 65 АМИНЫ Общая формула: CnH2n+3N Изомерия: ? Углеродного скелета ? Положения аминогруппы ? Между типами аминов (первичный, вторичный и третичный) ? Есть водородные связи! Физические свойства ? Простейшие амины - газы с запахом аммиака. Метиламин, диметиламин, триметиламин, этиламин. ? Более сложные амины - жидкости с запахом рыбы. Высшие амины - твёрдые и нерастворимые в воде вещества. Радикалы от 10 углеродов. ПОЛУЧЕНИЕ 1. АЛКИЛИРОВАНИЕ АММИАКА Все реакции при повышенном давлении и нагревании (p, toC). При избытке аммиака образуются первичные амины. CH3Cl + 2NH3 → CH3-NH2 + NH4Cl При недостатке аммиака образуются соли аминов. CH3Cl + NH3 → [CH3-NH3]Cl При повторном добавлении галогеналкана к первичному амину образуется вторичный. А ко вторичному - третичный амин. CH3-NH2 + CH3Cl → CH3-NH-CH3 + HCl CH3-NH-CH3 + CH3Cl → CH3-N(CH3)-CH3 + HCl

С любовью от Менделеевой 66 2. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОСОЕДИНЕНИЙ Для этого способа нам понадобится атомарный водород. Обычно, его получают прямо в реакции. Просто гранулу цинка кидают в соляную кислоту. Выделяется водород. CH3-NO2 + 3Zn + 7HCl → [CH3-NH3]Cl + 3ZnCl2 + 2H2O И соль амина обрабатывают щелочью, чтобы получить чистый амин. [CH3-NH3]Cl + KOH → CH3-NH2↑ + KCl + H2O Либо водород получают через реакцию алюминия с щёлочью. R-NO2 + 2Al + 2KOH → R-NH2 + 2K[Al(OH)4] 3. ИЗ СПИРТОВ Пары спирта и аммиака пропускают над катализатором Al2O3 при температуре в 300?C. (Al2O3 , toC). В зависимости от пропорций реагентов можно получить первичные, вторичные и третичные амины. C2H5OH + NH3 → C2H5-NH2↑ + H2O 4. Восстановление CN-группы Катализатор LiAlH4 R-CN → R-CH2NH2

С любовью от Менделеевой 67 ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Амины - это производные аммиака. Аммиак - NH3. Если заместить водород в аммиаке на углеводородный радикал - получим амин, всё просто. Например, CH3-NH2 - метиламин. А так как амины - производные аммиака, то большинство их свойств будут такими же, как и у аммиака. Хочу напомнить, что в азоте есть неподелённая электронная пара. И присутствие углеродной группы усиливает основные свойства азота, но при этом уменьшает растворимость в воде, поэтому метиламин и диметилеамин - более сильные основания, чем аммиак, а триметиламин уже сравним. Физические свойства ? Первые три амина ? газообразные с запахом аммиака ? Следующие до С8 - жидкие и запах селедки ? Дальше - твердые и без запаха 1. ОСНОВНЫЕ СВОЙСТВА ВОЗРАСТАЮТ В РЯДУ: Анилин → аммиак → третичные амины → первичные амины → вторичные амины. 2. ГИДРОЛИЗ CH3-NH2 + H2O → [СH3NH3]OH 3. С КИСЛОТАМИ Образуются соли аминов. Например, хлорид метиламмония. Амины могут реагировать даже со слабыми кислотами! CH3-NH2 + HCl → [CH3-NH3]Cl Соли аминов - твёрдые вещества, хорошо растворимые в воде. Реагируют с щелочами с образованием аминов. [CH3-NH3]Cl + KOH → CH3-NH2↑ + KCl + H2O

С любовью от Менделеевой 68 4. C АЗОТИСТОЙ КИСЛОТОЙ Супер важная реакция! Нужно обязательно для себя её выделить и запомнить! Из первичных аминов образуются спирты. Это важная реакция получения спиртов. C2H5-NH2 + HNO2 → C2H5OH + N2↑ + H2O 5. ГОРЕНИЕ В отличие от аммиака, амины горят на воздухе. Горят до азота, углекислого газа и воды. 4CnH2n+3N + (6n+3)O2→ 2N2 + 4nCO2 + (4n+6)H2O АНИЛИН Аминобензол - маслянистая жидкость с характерным слабым запахом. Плохо растворим в воде. Окисляется на воздухе. Ядовитый. ВОДНЫЙ РАСТВОР АНИЛИНА НЕ ИЗМЕНЯЕТ ОКРАСКУ ИНДИКАТОРОВ. ПОЛУЧЕНИЕ 1. ВОССТАНОВЛЕНИЕ НИТРОБЕНЗОЛА Тут тоже необходим водород. Способ с цинком и соляной кислотой мы разобрали в аминах. Здесь его тоже можно применить. В промышленности извернулись и научились получать анилин на никелевом катализаторе при нагревании и давлении. (Ni, p, toC) С6H5-NO2 + 3H2 → С6H5-NH2 + 2H2O

С любовью от Менделеевой 69 2. РЕАКЦИЯ ХЛОРБЕНЗОЛА С АММИАКОМ С6H5-Cl + 2NH3 → С6H5-NH2 + NH4Cl 3. РЕАКЦИЯ ЗИНИНА Здесь мы получим хлорид фениламмония. Который тоже обрабатываем щелочью, для получения анилина. С6H5-NO2 + (NH4)2S + 7HCl → [С6H5-NH3]Cl + 3S + 6NH4Cl + 2H2O ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. С КИСЛОТАМИ Как основание он ещё слабее аммиака. Поэтому анилин реагирует только с сильными кислотами и кислотами средней силы. С6H5-NH2 + HCl → [С6H5-NH3]Cl - хлорид фениламмония Соли фениламмония растворимы в воде. Реагируют с щелочами с образованием анилина. [С6H5-NH3]Cl + NaOH → С6H5-NH2 + NaCl + H2O 2. С БРОМНОЙ ВОДОЙ До этого мы разбирали реакции, которые обусловлены наличием аминогруппы в анилине. Но там есть и бензольное кольцо. Причём анилин довольно активно вступает в реакции замещения (в орто- и пара-положениях). Реакция с бромной водой - качественная реакция. Исчезает окраска бромной воды и выпадает белый осадок триброманилин. С6H5-NH2 + 3Br2(р-р) → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr

С любовью от Менделеевой 70 3. ГОРЕНИЕ До азота, углекислого газа и воды. АМИНОКИСЛОТЫ Аминокислоты - это карбоновые кислоты, в которых один водород заместили на аминогруппу (-NH2). Например, вот первый представитель ряда аминокислот: H2N-CH2-COOH - глицин. В нём есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Именно поэтому аминокислоты будут вступать и в реакции кислот, и в реакции аминов. Изомерия ? Углеродного скелета ? Положения функциональной группы ? Межклассовая изомерия с нитросоединениями ПОЛУЧЕНИЕ 1. СИНТЕТИЧЕСКИЙ СПОСОБ CH3-CH(Cl)-COOH + 2NH3 → CH3-CH(NH2)-COOH + NH4Cl ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА КАК КИСЛОТЫ 1. С АКТИВНЫМИ МЕТАЛЛАМИ 2H2N-CH2-СOOH + 2Na → 2H2N-CH2-COONa +H2↑ 2. С ОКСИДАМИ И ГИДРОКСИДАМИ МЕТАЛЛОВ 2H2N-CH2-СOOH + MgO → (H2N-CH2-COO)2Mg + H2O H2N-CH2-СOOH + NaOH → H2N-CH2-COONa +H2O

С любовью от Менделеевой 71 3. 4. С СОЛЯМИ СЛАБЫХ ИЛИ ЛЕТУЧИХ КИСЛОТ 2H2N-CH2-СOOH + Na2CO3 → 2H2N-CH2-COONa + H2O + CO2↑ 5. СО СПИРТАМИ (ЭТЕРИФИКАЦИЯ) Образовался этиловый эфир аминоуксусной кислоты. Реакция протекает в кислой среде (H2SO4). H2N-CH2-СOOH + C2H5-OH → H2N-CH2-COO-C2H5 + H2O 6. ПРИ НАГРЕВАНИИ ГЛИЦИН МОЖЕТ ОТЩЕПЛЯТЬ CO2 H2N-CH2-COOH → H2N-CH3 + CO2↑ КАК АМИНЫ 7. С КИСЛОТАМИ Образуются соли аминокислот. Например, хлорид аминоуксусной кислоты. NH2-CH2-COOH + HCl → [H3N-CH2-COOH]Cl 8. С ГАЛОГЕНАЛКАНАМИ Алкилирование при нагревании и повышенном давлении (t?C,p). H2N-CH2-COOH + СH3I → CH3-N + H2I-CH2COOH

С любовью от Менделеевой 72 ОСОБЫЕ СВОЙСТВА 9. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ АМИНОКИСЛОТ ДРУГ СДРУГОМ (РЕАКЦИЯ КОНДЕНСАЦИИ) H2N-CH2-COOH̲ +H-NH-CH2-COOH → H2N-CH2-CO-NH-CH2-COOH + H2O Образовался своеобразный полимер - дипептид. Видно, что в его молекуле есть и аминогруппа, и карбоксильная группа. Это значит, что он может взаимодействовать и с третьей молекулой аминокислоты, образуя ТРИпептид, и так до бесконечности, в итоге образуя полипептид. Пептиды тесно связаны с белками, потому что являются продуктами их гидролиза. По своей сути белки - полипептиды. Биологически важные альфа-аминокислоты получают гидролизом белков. Немного про применение аминокислот. Находят широкое применение в медицине (анестезин, новокаин), в пищевой промышленности (глутаминовую кислоту добавляют в консервы), в производстве синтетических волокон. Так, поликонденсацией аминокапроновой кислоты получают капрон. УГЛЕВОДЫ Углеводы (сахара). В названии вся тайна и скрыта: угле - углерод, воды- вода. То есть общая формула для них будет выглядеть как Сх(Н2О)у Моносахариды Дисахариды Полисахариды Глюкоза С6Н12О6 Сахароза С12Н22О11 Целлюлоза (С6Н10О5)n Фруктоза С6Н12О6 Лактоза С12Н22О11 Крахмал (С6Н10О5)n Рибоза С5Н10О5 Мальтоза С12Н22О11

С любовью от Менделеевой 73 ГЛЮКОЗА Глюкоза ? это альдегидоспирт. СН2-СН-СН-СН-СН-СНО | | | | | OH OH OH OH OH Так как в глюкозе есть 5 гидроксильных групп, то он будет вести себя как многоатомный спирт. А также в нем есть альдегидная группа, а это значит, что глюкоза будет реагировать ещё как альдегид. КАК АЛЬДЕГИД: 1. РЕАКЦИЯ СЕРЕБРЯНОГО ЗЕРКАЛА Образовалась соль - глюконат аммония CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH-(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O 2. С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ ПРИ НАГРЕВАНИИ (КАК АЛЬДЕГИД, НЕ КАК СПИРТ) CH2OH-(CHOH)4-CHO + 2Сu(OH)2 → CH2OH-(CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O 3. ОКИСЛЕНИЕ БРОМОМ CH2OH-(CHOH)4-CHO + Br2 + H2O → CH2OH-(CHOH)4-COOH + 2HBr 4. ГИДРИРОВАНИЕ НА НИКЕЛЕ Альдегидную группу восстановили до спиртовой. Образовался шестиатомный спирт - сорбит. CH2OH-(CHOH)4-CHO + H2 → CH2OH-(CHOH)4-CH2OH

С любовью от Менделеевой 74 КАК СПИРТ: 5. С ГИДРОКСИДОМ МЕДИ БЕЗ НАГРЕВАНИЯ НА ХОЛОДЕ Образуется комплексное соединение ярко-синего цвета (как и со всеми многоатомными спиртами). Глюкоза + Cu(OH)2 → Комплекс ярко-синего цвета 6. РЕАКЦИЯ ЭТЕРИФИКАЦИИ 7. РЕАКЦИЯ МЕЖМОЛЕКУЛЯРНОЙ ДЕГИДРАТАЦИИ Образует простые эфиры в реакции с другими спиртами. 8. СПИРТОВОЕ БРОЖЕНИЕ Процесс используется в виноделии. Над стрелкой ?Ферменты?. C6H12O6 → 2C2H5OH + CO2↑ 9. МОЛОЧНОКИСЛОЕ БРОЖЕНИЕ Над стрелкой ?Ферменты?. Образуется молочная кислота. C6H12O6 → 2CH3-CH(OH)-COOH 10. МАСЛЯНОКИСЛОЕ БРОЖЕНИЕ Над стрелкой ?Ферменты?. C6H12O6 → C3H7COOH + 2CO2↑ + 2H2↑ Глюкоза образуется в процессе фотосинтеза (привет, биологи) 6CO2 + 6H2O → C6H12O6 + 6O2↑ И окисляется кислородом в живых организмах в результате дыхания C6H12O6 + 6O2 → 6CO2↑+ 6H2O

С любовью от Менделеевой 75 ФРУКТОЗА Фруктоза имеет такую же молекулярную формулу, как и глюкоза, только отличается строением. Фруктоза - КЕТОНОСПИРТ. Значит, ей характерны свойства кетонов и многоатомных спиртов. КАК СПИРТ Глюкоза даёт ярко-синее окрашивание с Cu(OH)2 без нагревания, образует простые и сложные эфиры При восстановлении карбонильной группы (той самой частички кетона) получается шестиатомный спирт - сорбит. КАК ОТЛИЧИТЬ ГЛЮКОЗУ ОТ ФРУКТОЗЫ? Фруктоза не окисляется аммиачным раствором оксида серебра и бромной водой. САХАРОЗА Можешь выдохнуть! Тут тебе много знать не нужно. Сахароза состоит из остатков альфа-глюкозы и бета-фруктозы, которые соединены друг с другом. А соединяются они через альдегидную группу глюкозы, которая разрушается. Проще говоря, сахароза не вступает в реакции альдегидов. НЕ вступает в реакцию серебряного зеркала НЕ вступает в реакцию с гидроксидом меди (ll) при нагреве, НО ВСТУПАЕТ В РЕАКЦИЮ ГИДРОЛИЗА C12H22O11 + Н2O → C6H12O6 + C6H12O6

С любовью от Менделеевой 76 КРАХМАЛ И ЦЕЛЛЮЛОЗА И крахмал, и целлюлоза - полимеры. Их формула (С6Н10О5)n. Крахмал состоит из остатков альфа-глюкозы. Целлюлоза состоит из остатков бета-глюкозы. И крахмал, и целлюлоза: ГИДРОЛИЗУЮТСЯ НЕ вступают в реакцию серебряного зеркала НЕ вступают в реакцию с гидроксидом меди (ll) при нагреве И особенность целлюлозы Она образует сложные эфиры с азотной (реакция нитрования) и уксусной кислотой (ацилирование). ПРИМЕНЕНИЕ ОРГАНИКИ АЛКАНЫ ? Энергоносители: топливо для автомобилей, самолетов, тепло ? Сырье для нефтехимического синтеза, из алканов нефти и природного газа получают алкены (крекинг), ароматику (риформинг), сажу для резины (пиролиз), моющие средства (каталитическое окисление) ? Природный газ используется как сырье для получения водорода ? Из синтез-газа получают метанол ? Жидкие алканы ? растворители (смазочные масла) ? Твердые алканы ? Парафин(свечи) ЦИКЛОАЛКАНЫ ? Парфюмерия ? Циклопропан ? наркоз в медицине АЛКЕНЫ ? Этилен и пропен ? нефтехимический синтез(полимеры) ? Также из этилен а получают этанол ? А из пропена ? ацетон, глицерин. ? Так же этилен используется для ускорения созревания плодов некоторых овощей

С любовью от Менделеевой 77 АЛКИНЫ В ОСНОВНОМ АЦЕТИЛЕН ? Получение органики (винилхлорид, акрилонитрил, винилацетилен) ? Ацетиленовые горелки при сварке и резке металлов АЛКАДИЕНЫ ? Получение синтетического каучука ? Парфюмерия и медицина АРЕНЫ ? Бензол и толуол ? растворители ? Также из бензола ? нитробензол (красители и лекарства) и стирол (полимерный материал, полистирол, сополимерные каучуки) ? А из толуола получают тринитротолуол (тротил) и заменитель сахара (сахарин) СПИРТЫ ? Этанол - алкоголь, духи, антисептик, растворитель, окислением получают уксусную кислоту ? Этиленгликоль ? антифриз ? Из глицерина и азотной кислоты синтезируют нитроглицерин(лекарство) ФЕНОЛ ? Пластмасса, красители ? Дубильные вещества, при выделке кож и мехов ? Гидрохинон ? обработка фото и кинопленки АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ ? Ароматические добавки ? Метаналь (формальдегид) при растворении в воде ? формалин. (Применяется для консервации биологических препаратов). ? Ацетон и другие кетоны ? хорошие растворители лаков, красок, смол

С любовью от Менделеевой 78 КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ ? Уксусная кислота ? синтез этилацетата, ацетилсалициловой кислоты (аспирин) ? Разбавленный 6-10% р-р уксусной кислоты ? столовый уксус ? Винная и лимонная кислота ? вкусовые добавки ? Бензойная кислота и бензоат натрия ?консерванты ? Регуляторы кислотности ? Смесь солей высших жирных кислот ?мыло ? Применение сложных эфиров карбоновых кислот. ? Ароматизаторы ? Ацетилсалициловая кислота (аспирин) как жаропонижающее средство ? Этилацетат и бутилацетат ? основные компоненты жидкостей для удаления лака с ногтей ? Производство синтетических волокон (полиэтилентерефталатное волокно) АМИНЫ ? Лекарства, в основном анилин ? Применение аминокислот. ? Лекарства (глицин, гамк) ? Производство полиамидных волокон

С любовью от Менделеевой 79