13.10. Химия свойства алкинов

Формат документа: docx
Размер документа: 0.07 Мб




Прямая ссылка будет доступна
примерно через: 45 сек.



  • Сообщить о нарушении / Abuse
    Все документы на сайте взяты из открытых источников, которые размещаются пользователями. Приносим свои глубочайшие извинения, если Ваш документ был опубликован без Вашего на то согласия.


Дата 13.10.
Группа 1 СПХ-5-20,
Дисциплина Химия
Преподаватель Афонина И.Н.
Занятие
Тема: свойства алкинов
Цель дидактическая: изучить свойства ацетиленовых углеводородов.
Рассматриваемые вопросы:

1.Получение, физические, химические свойства
2.Применение

1. ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ
Ацетилен в промышленности и в лаборатории можно получать следующими способами:
1. Высокотемпературным разложением (крекинг) природного газа — метана:
2СН4 1500°C->НССН + 3Н2
или этана:
С2Н61200°C->НСєСН + 2Н2
2. Разложением водой карбида кальция СаС2, который получают спеканием негашеной извести СаО с коксом:
СаО + 3C 2500°C-> CaC2 + CO
СаС2 + 2Н2O ->НС СН + Са(ОН)2
3. В лаборатории производные ацетилена можно синтезировать из дигалогенопроизводных, содержащих два атома галогена при одном или соседних углеродных атомах, действием спиртового раствора щелочи:

ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
физические свойства. Ацетиленовые углеводороды, содержащие в молекуле от двух до четырех углеродных атомов (при обычных условиях), — газы, начиная с C5H8 — жидкости, а высшие алкины (с С16Н30 и выше)— твердые вещества. Физические свойства некоторых алкинов показаны в табл. 1. *При температуре -32 °С,
**При температуре- 50 °С.
Химические свойства. 
Химические свойства алкинов определяются тройной связью, особенностями ее строения. Алкины способны вступать в реакции присоединения, замещения, полимеризации и окисления.
Реакции присоединения. Будучи непредельными соединениями, алкины вступают в первую очередь в реакции присоединения. Эти реакции протекают ступенчато: с присоединением одной молекулы реагента тройная связь вначале переходит в двойную, а затем, по мере дальнейшего присоединения, — в одинарную. Казалось бы, алкины, обладая двумя p-связями, гораздо активнее должны вступать в реакции электрофильного присоединения. Но это не совсем так. Углеродные атомы в молекулах алкинов расположены ближе друг к другу, чем в алкенах, и обладают большейэлектроотрицательностью. Это связано с тем, что электроотрицательность атома углерода зависит от его валентного состояния. Поэтому p-электроны, находясь ближе к ядрам углерода, проявляют несколько меньшую активность в реакциях электрофильного присоединения. Кроме того, сказывается, близость положительно заряженных ядер атомов, способных отталкивать приближающиеся электрофильные реагенты (катионы). В то же время алкины могут вступать в реакции нуклеофильиого присоединения (со спиртами, аммиаком и др.).
1. Гидрирование. Реакция протекает в тех же условиях, что и в случае алкенов (катализаторы Pt, Pd, Ni). При восстановлении алкинов вначале образуются алкены, а затем — алканы: CHєCH + H2 -> CH2=CH2 + H2 -> CH3-CH3
2. Галогенирование. Эта реакция протекает с меньшей скоростью, чем в ряду этиленовых углеводородов. Реакция также проходит ступенчато:
CHєCH + Br2 ->CHBr = CHBr + Br2 -> CHBr2-CHBr2
3. Гидрогалогенирование. Реакции присоединения галогеноводородов, как и галогенов, идут в основном по механизму электрофильного присоединения:
CHєCH + HBr -> CH2=CHBr + HBr -> CH3-CHBr2
Вторая молекула галогеноводорода присоединяется в соответствии с правилом Марковникова.
4. Присоединение воды (реакция М.Г.Кучерова,. 1881). Катализатор — соль ртути:
HCєCH + HOH ——> {CH2=CH—OH}(промежуточный неустойчивый продукт)(виниловый спирт)
{CH2=CH—OH} -> CH3—C=O-H (уксусный альдегид)
Неустойчивое промежуточное соединение — виниловый спирт — перегруппировывается в уксусный альдегид.
5.Присоединение синильной кислоты:
НСєСН + HCN кат.-> H2C=CH—CN (акрилонитрил)
Акрилонитрил — ценный продукт. Он используется в качестве мономера для получения синтетического волокна — нитрон.
6. Присоединение спирта. В результате этой реакции образуются простые виниловые эфиры (реакция А. Е.Фаворского):
НСєСН + HO—C2H5KOH-> H2C=CH—O—C2H5 (этилвиниловый эфир)
Присоединение спиртов в присутствии алкоголятов — типичная реакция нуклеофильного присоединения.
Реакция изомеризации. Ацетиленовые углеводороды, как алканы и алкены, способны к изомеризации с перемещением тройной связи:
Н3С—СН2—СєСН Na(спирт р-р)-> Н3С—СєС—СН3
Реакции полимеризации. Ацетилен в зависимости от условий реакции способен образовывать различные продукты полимеризации — линейные или циклические:
НСєСН + НСєСН —>НСєСН—CН=CH2 [sup] (при 80г.ц. и Cu2Cl2,образуется винилацетилен)
Эти вещества представляют большой интерес. Например, при присоединении к винилацетилену хлороводорода образуется хлоропрен, который в качестве мономера используется в производстве хлоропренового каучука: 
Реакция окисления. Ацетилены легко кисляются. При этом происходит разрыв молекулы по месту тройной связи. Если ацетилен пропускать через окислитель (водный раствор перманганата калия), то раствор быстро обесцвечивается. Эта реакция является качественной на кратные (двойные и тройные) связи:
3НСєСН + 10KMnO4 + 2H2O -> 6CO2 + 10КОН + 10MnO2
При полном сгорании ацетилена на воздухе образуются два продукта оксид углерода (IV) и вода:
2НСєСН + 5O2 -> 4СO2 + 2Н2O
При неполном сгорании образуется углерод (сажа):
НСєСН + O2 ->С + СО + Н2О
5. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Ацетилен (этин) НСєСН — бесцветный газ, без запаха (технический ацетилен имеет неприятный запах, что объясняется присутствием различных примесей). Ацетилен мало растворим в воде, хорошо — в ацетоне. На воздухе горит сильно коптящим пламенем [ высокое (в процентах) содержание углерода в молекуле]. При горении в кислороде ацетилен создает высокотемпературное пламя (до 3000 °С). Это используется для сварки и резки металлов. Смеси ацетилена с кислородом или воздухом взрывоопасны, поэтому ацетилен хранят и транспортируют в специальных баллонах (маркировка: белый баллон с красной надписью "Ацетилен"). Этот баллон заполняют пористым материалом, который пропитывают ацетоном.
Ацетилен — ценный продукт для химической промышленности. Из него получают синтетический каучук, уксусный альдегид и уксусную кислоту, этиловый спирт и многие другие вещества.
Винилацетилен (бутен-1-ин-3)НСєC—СН=CН2 — газ с неприятным запахом. При восстановлении образует бутадиен-1,3, а при присоединении хлороводорода — 2-хлорбутадиен-1,3 (хлоропрен).
Домашнее задание:  учебник Г.Е.Рудзитис Химия 10, стр60-64, написать конспект
Стр 64 вопросы 1-4, 5(б)
Видео опыты
https://www.youtube.com/watch?v=ZvXacvOnSXIhttps://www.youtube.com/watch?v=gOoY6m7RwDs
Обратная связь: выполненные задания, вопросы отправляем в комментариях или личные сообщения преподавателю или на электронную почту колледжа dktidistanc@mail.ru
X