лекция Введение в орган. хим.

Формат документа: docx
Размер документа: 0.36 Мб





Прямая ссылка будет доступна
примерно через: 45 сек.



  • Сообщить о нарушении / Abuse
    Все документы на сайте взяты из открытых источников, которые размещаются пользователями. Приносим свои глубочайшие извинения, если Ваш документ был опубликован без Вашего на то согласия.


Тема: «Органическая химия - химия соединений углерода.
Теория химического строения А.М.Бутлерова»
План:
Предмет органической химии. Органические вещества.
Краткая история.
Строение атома углерода. Гибридизация.
Теория строения органических веществ А. М. Бутлерова.
Классификация органических веществ.
Значение органической химии
1. Предмет органической химии. Органические вещества.
Органическая химия изучает соединения, основу которых составляют атомы углерода, связанные между собой и многими элементами периодической системы простыми и кратными связями, способные образовывать линейные и разветвленные цепи, циклы, полициклы и др.
Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав.
К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например:

за исключением простейших (оксидов углерода, угольной кислоты и ее солей, карбидов)
Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей:
почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям);
в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом Периодической системы;
органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые);
молекулы большинства органических соединений не диссоциирует на достаточно устойчивые ионы;
реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца;
среди органических соединений широко распространено явление изомерии;
органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (т.кип., т.пл.).
Многочисленность и разнообразие органических соединений требует особого внимания к их классификации. В основу этой классификации положены два главных структурных признака молекул:
строение углеродной цепи,
наличие и природа функциональной группы.
Углеродная цепь (углеродный скелет молекулы) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода.
Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющая химические свойства соединения и его принадлежность к конкретному классу.
2. Краткая история развития органической химии.
left0Впервые понятия об органических веществах и об органической химии ввёл шведский учёный Берцелиус. В своём учебнике химии Берцелиус (1827) высказывает убеждение, что "... в живой природе элементы повинуются иным законам, чем в безжизненной" и что органические вещества не могут образовываться под влиянием обычных физических и химических сил, но требуют для своего образования особой "жизненной силы". Органическую химию он и определил, как химию растительных и животных веществ. Последующее развитие органической химии доказало ошибочность этих взглядов.left0В 1928 году Вёллер показал, что неорганическое вещество-циановокислый аммоний-при нагревании превращается в продукт жизнедеятельности животного организма-мочевину.
left000В 1845 г. Кольбе синтезировал органическое вещество-уксусную кислоту, в качествеисходных веществ он использовал древесный уголь, серу, хлор и воду. За сравнительно короткий период были синтезированы и другие органические кислоты, которые раньше выделялись только из растений.left0В 1854 г. Бертло удалось синтезировать вещества, относящиеся к классу спиртов.
-554355175895В 1861 г. А.М.Бутлеров действуя известковой водой на параформальдегид впервые осуществил синтез метиленитана, которое относится к сахарам, которые играют важную роль в процессах жизнедеятельности организмов. Развитиие органической химии требовали разрешения вопроса, являются ли молекулы беспорядочным нагромождением атомов, удерживаемых силами притяжения, или же они представляют собой частицы с определённым строением, которое можно установить, исследуя свойства вещества. В органической химии к тому моменту накопились факты и обобщения, которые могли служить основойсдля решения вопроса о строении молекул. Решающую роль сыграло открытие валентности элементов. Её открытие непосредственно подводило к мысли, что молекулы имеют определённое строение. Оставался открытым вопрос: как определять строение молекулы. Этот вопрос не мог быть решён без подлинно научной теории органической химии, которая и была создана А.М.Бутлеровым в 1861 году. Он писал: "Исходя из мысли, что каждый химический атом, входящий в состав тела, принимает участие в образовании этого последнего и действует здесь определённым количеством принадлежащей ему химической силы, я называю химическим строением распределение действия данной сил, вследствие которого химические атомы, посредственно влияя друг на друга, соединяются в химическую частицу." 3. Строение атома углерода. Гибридизация.
Углерод. Символ С, элемент IVA группы 2-го периода Периодической системы элементов ; атомный номер 6; атомная масса 12,01115.Электронная конфигурация в основном состоянии 1s22s22p2. Углерод – особый элемент. Ни один другой химический элемент не способен образовывать такое многообразие соединений. Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны:
1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые (неразветвленные, разветвленные), замкнутые.2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи:
3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом.
Эти уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов:
наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов (поэтому атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов);
малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы).
Вследствие этого углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4.
Гибридизация. Атом углерода в возбужденном состоянии обладает четырьмя неспаренными электронами: одним s-электроном и тремя p-электронами — 1s22s22p3.

Гибридизация электронных орбиталей – это процесс их взаимодействия, приводящий к выравниванию по форме и энергии. Гибридные орбитали отталкиваются и располагаются на максимальном расстоянии друг от друга. Объяснение этого факта впервые было дано американским химиком Л. Полингом. Ввиду относительной близости значений энергии 2s- и 2р-электронов, эти электроны могут взаимодействовать между собой в ходе образования химической связи с электронами другого атома, давая четыре новых равноценных гибридных электронных облака.
1) sp3 – гибридизация. В процессе гибридизации принимает участие одна s и 3 p орбитали. Четыре совершенно одинаковые sp3-гибридные орбитали атома углерода расположены под углом 109,5° друг к другу и направлены к вершинам тетраэдра, в центре которого находится  атом углерода .

Это обусловливает более сильное перекрывание гибридных орбиталей с орбиталями электронов других атомов по сравнению с перекрыванием «обычных» s- и р-орбиталей и приводит к образованию более прочных связей.
2) sp2 – гибридизация. В этом случае при образовании соединений происходит гибридизация одной s- и двух р-орбиталей (sp2-гибридизация), при этом образуются три одинаковые sp2 - гибридные орбитали, расположенные под углом 120° друг к другу
.
Посредством образования sp2-гибридных орбиталей как раз и объясняются структуры непредельных углеводородов с двойными связями. Например, для такой молекулы, как этилен,
схематично можно изобразить следующую структуру
.
Как видно, у каждого атома углерода есть σ-связи, образованные sp2-гибридными облаками, кроме того, между атомами углерода образуется П-связь за счет перекрывания p-орбиталей. Таким образом, двойные углерод-углеродные связи состоят из одной σ- и одной П-связи.
3) sp – гибридизация. В этом случае при образовании соединений происходит гибридизация одной s- и одной р-орбитали. Эти две различные орбитали превращаются в две одинаковые гибридные орбитали (тип гибридизации - sp), направленные под углом 180° друг к другу, т.е. эти две связи имеют противоположное направление
.
Остановимся подробнее на структуре молекулы ацетилена С2Н2. В молекуле ацетилена каждый атом углерода находится в sp-гибридном состоянии, образуя две гибридные связи, направленные под углом 180° друг к другу. Как в случае связей С-С, так и в случае связей С-Н возникает общее двухэлектронное облако, образующее σ-связи. σ-связью называют связь, возникающую при обобществлении электронных облаков двух атомов, если облака перекрываются по линии, соединяющей атомы.
Но в молекуле ацетилена в каждом из атомов углерода содержится еще по два р-электрона, которые не принимают участия в образовании σ-связей. Молекула ацетилена имеет плоский линейный «скелет», поэтому оба р-электронных облака в каждом из атомов углерода выступают из плоскости молекулы в перпендикулярном к ней направлении. При этом происходит также некоторое взаимодействие электронных облаков, но менее сильное, чем при образовании σ-связей. В итоге, в молекуле ацетилена образуются еще две ковалентные углерод-углеродные связи, называемые П-связями .
4.Теория строения органических веществ А. М. Бутлерова.
4. Основные положения теории строения Бутлерова.
1. Атомы в молекулах соединены друг с другом согласно их валентности, причем углерод всегда четырехвалентен, а его атомы способны соединятся в цепи линейного, разветвленного и замкнутого строения.
Молекулярные формулы показывают только, какие элементы и в каком соотношении входят в состав вещества (т. е. качественный и количественный элементный состав). Они в отличие от структурных формул не отражают порядка связывания атомов.
Структурная формула (формула строения) описывает порядок соединения атомов в молекуле, т. е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывают (такие формулы называют сокращенными структурными).Примеры структурных формул некоторых органических соединений:
Линейные цепи – такие, в которых все атомы С располагаются на одной линии (прямой, ломаной или закрученной). Если атомы С обозначать точками, а химические связи между атомами черточками, то линейные цепи выглядят так:

Разветвленные цепи – такие, в которых некоторые атомы С не попадают на непрерывную линию, соединяющую наибольшее число углеродных атомов молекулы. Примеры разветвленных углеродных цепей:

Циклические цепи (циклы) содержат 3, 4, 5, 6 и большее число атомов С, замкнутых в кольцо. Примеры циклических цепей:

2. Химические свойства определяются составом и строением его молекул.
Вещества, имеющие одинаковый качественный и количественный состав, но различное химическое строении, называют изомерами. Явление существование изомеров, называют изомерией. Изомеры, имея одинаковый состав, но различное строение, различаются по свойствам.
Изомеры состава С4Н10:

3. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы предвидеть свойства.
4. Атомы в молекулах оказывают друг на друга взаимное влияние, от которого зависят свойства веществ в целом.
5. Классификация органических веществ.


6. Значение органической химии
Органическая химия имеет исключительно важное научное и практическое значение. Объектом её исследований в настоящее время являются более 20 млн. соединений. Поэтому органическая химия стала крупнейшим и наиболее важным разделом современной химии. Все многообразие органических веществ можно условно разделить на три типа:
А) Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии - наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы.
Б) Искусственные – это продукты химических преобразований природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна (ацетатное, вискозное и др.)
В) Синтетические – это соединения, которые получают синтетическим путем, то есть соединением простых молекул в более сложные, не встречающиеся в природе. К ним относятся, например, синтетические каучуки, плстмассы, лекарственные препараты, красители и т.п.
Успехи в области получения и использования органических соединений имеют большое значение для промышленности, сельского хозяйства, бытовых нужд.Без знания основ органической химии современный человек не способен экологически грамотно использовать все эти продукты цивилизации.
Вопросы для закрепления знаний:
1. Как в древности получали органические вещества? Почему данные вещества назвали органическими?
2. Что изучает органическая химия?
3. Кто ввел понятия «органические вещества» и «органическая химия»?
4. Какой химический элемент в обязательном порядке входит в состав органических веществ?
5. Какое еще можно дать определение органической химии?
6. Помимо углерода какой химический элемент входит в состав органических веществ?
7. Какое химическое свойство может быть общим для органических веществ?
8. Какие вещества образуются в ходе горения органических веществ?
9. Как подтвердить, что одним из продуктов горения является углекислый газ?
Упражнения
1. Составьте структурные формулы углеводородов, содержащих семь атомов С в молекуле:а) линейного строения; б) с разветвленной цепью; в) с цепью, включающей цикл.
2. Запишите сокращенные структурные формулы веществ, углеродные цепочки которых:

Укажите формулы веществ являющихся изомерами.
3. Сколько разных, то есть имеющих разное химическое строение, веществ изображено структурными формулами?

4. Запишите сокращенные структурные формулы пяти изомеров, состав которых соответствует молекулярной формуле С6Н14.
Тестовое задание: Теория химического строенияорганических веществ
Выберите один правильный ответ
1. Щавелевую кислоту из неорганических соединений впервые (1824) получил:
а) Ф.Велер; б) Д.И.Менделеев; в) А.М.Бутлеров; г) Н.Н.Зинин.
2. Жир впервые (1854) синтезировал:
а) А.М.Бутлеров; б) В.В.Марковников; в) Н.Н.Зинин; г) М.Бертло.
3. Свойство, присущее большинству органических веществ:
а) высокие температуры кипения и плавления;
б) высокая электропроводность;
в) горючесть;
г) большая плотность.
4. Каких веществ на Земле больше?
а) органических; б) неорганических; в) одинаково; г) амфотерных.
5. Теорию химического строения органических веществ сформулировал:
а) Н.Н.Зинин; б) Ф.Велер; в) А.М.Бутлеров; г) Д.И.Менделеев.
6. Валентность углерода в пропане равна:
а) 4; б) 2; в) 8; г) 3.
7. Явление существования нескольких веществ одинакового состава, с одной и той же молекулярной массой, но с разным строением молекул – это:
а) амфотерность; б) гомология; в) изомерия; г) аллотропия.
8. Вещества бутан и изобутан являются:
а) изомерами; б) антиподами;
в) аллотропными видоизменениями; г) гомологами.
Ответы на тестовые задания: 1 – а; 2 – г; 3 – в; 4– а; 5 – в; 6 – а; 7 – в; 8 – а;