Сборник задач по химии

Формат документа: doc
Размер документа: 0.71 Мб





Прямая ссылка будет доступна
примерно через: 45 сек.



  • Сообщить о нарушении / Abuse
    Все документы на сайте взяты из открытых источников, которые размещаются пользователями. Приносим свои глубочайшие извинения, если Ваш документ был опубликован без Вашего на то согласия.

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ










СБОРНИК ЗАДАНИЙ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ К ЗАНЯТИЯМ


















ОМСК – 2001



ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ОБЩЕЙ И БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ









СБОРНИК ЗАДАНИЙ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ ПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ К ЗАНЯТИЯМ
/учебное пособие для студентов 1-ого курса лечебного, педиатрического, медико-профилактического и стоматологического факультетов/
















ОМСК – 2001
УДК 61:370.187(075.8)

Сборник заданий для самостоятельной подготовки студентов к занятиям (учебное пособие для студентов 1-ого курса лечебного, педиатрического, медико-профилактического и стоматологического факультетов).– Омск: Изд-во Омской гос. мед. академии, 2001. - с.



Н.Е. Моисеева , М.В. Галиулина, И.В. Ганзина, О.В. Атавина, Л.Н. Юдина.




Рецензенты:

Доктор химических наук, профессор Р.С. Сагитуллин – зав. кафедрой органической химии Омского госуниверситета;
Кандидат химических наук, доцент Е.Г. Атавин – кафедра органической химии Омского госуниверситета.


Учебное пособие подготовлено коллективом авторов кафедры общей и биоорганической химии.

Пособие включает 19 заданий по курсу общей химии и 13 – по биоорганической химии, имеющих медико-биологическую направленность. Задания составлены в соответствии с программой, утвержденной министерством здравоохранения и медицинской промышленности Российской Федерации в 1994 году. Задания включают теоретические вопросы, алгоритмы решения типовых задач, а также условия задач и упражнения для самостоятельного решения. Сборник предназначен для студентов 1-ого курса ОГМА всех факультетов.



Учебное пособие рекомендовано к изданию редакционно-издательским отделом ОГМА


(Омская государственная медицинская академия, 2001.




ПРЕДИСЛОВИЕ

Настоящий сборник рекомендован студентам 1-ого курса всех факультетов Омской государственной медицинской академии в качестве пособия для самостоятельной подготовки к лабораторно-практическим и семинарским занятиям, рубежным контрольным работам, зачетам и экзаменам по курсам общей и биоорганической химии. Сборник состоит из двух основных разделов: Общая химия – 19 заданий и Биоорганическая химия – 13 заданий, соответствующих программе, утвержденной министерством здравоохранения и медицинской промышленности Российской Федерации в 1994 году.
Задания включают наряду с теоретическими вопросами алгоритмы решения типовых задач, а также условия задач и упражнения для самостоятельного решения. Это позволит студентам – первокурсникам закрепить пройденный программный материал и будет способствовать его более глубокому и прочному усвоению, что очень важно для будущего врача, поскольку химия входит в число наук, составляющих фундамент современной медицины.
Медико-биологическая направленность предлагаемых заданий значительно расширит представления студентов – первокурсников о тесной связи химии и медицины, а также роли химии и ее методов в прогнозировании, диагностике и выявлении молекулярных механизмов возникновения различных заболеваний. Это открывает большие возможности для использования более эффективных средств их профилактики и лечения.
Сборник составлен коллективом авторов на основе их многолетнего опыта преподавания на кафедре общей и биоорганической химии Омской государственной медицинской академии.
Авторы выражают искреннюю благодарность рецензентам – профессору, д.х.н. Р.С. Сагитуллину, зав. кафедрой органической химии Омского госуниверситета и доценту, к.х.н. Е.Г. Атавину кафедры органической химии Омского госуниверситета за анализ материалов сборника, замечания и полезные советы.
Авторы благодарят студента лечебного факультета ОГМА Ю.В. Толкача за техническую помощь, оказанную им при оформлении сборника и публикации.







С О Д Е Р Ж А Н И Е

Предисловие......................................................................................................................5

I РАЗДЕЛ
ОБЩАЯ ХИМИЯ
Задание №1. Растворы. Способы выражения концентрации растворов......................7
Задание №2. Введение в титриметрический анализ....................................................11
Задание №3. Метод нейтрализации. Определение содержания натрий гидрок-
сида в растворе........................................................................................14
Задание №4. Оксидиметрия. Перманганатометрия......................................................15
Задание №5. Метод перманганатометрии. Определение содержания пероксида водорода в растворе.................................................................................16
Задание №6. Элементы химической термодинамики...................................................19
Задание №7. Энергетика химических процессов. Биоэнергетика...............................23
Задание №8. Коллигативные свойства растворов. Осмос...........................................25
Задание №9. Водородный показатель среды – рН.......................................................28
Задание №10. Буферные системы.................................................................................31
Задание №11. Рубежная контрольная работа №1.....………........................................33
Задание №12. Комплексные соединения. Метод комплексонометрии.......................37
Задание №13. Потенциометрия......................................................................................40
Задание №14. Окислительно-восстановительные потенциалы. Направление окислительно-восстановительных процессов.......................................41
Задание №15. Контрольная работа по теме Электрохимия....................................42
Задание №16. Коллоидные растворы............................................................................43
Задание №17. Растворы ВМС. Биополимеры и их свойства.......................................44
Задание №18. Поверхностные явления.........................................................................45
Задание №19. Биогенные элементы..............................................................................46

II РАЗДЕЛ
БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Задание №1. Введение в биоорганическую химию. Строение, классификация
и принципы современной номенклатуры органических соединений....48
Задание №2. Взаимное влияние атомов в органических молекулах. Электрон-
ные эффекты заместителей.....................................................................50
Задание №3. Изомерия органических соединений.......................................................51
Задание №4. Кислотность и основность органических соединений. Гидрокси-
соединения................................................................................................53
Задание №5. Карбонильные и карбоксильные соединения.........................................55
Задание №6. Гидроксикислоты. Кетонокислоты...........................................................56
Задание №7. Рубежная контрольная работа №2..........................................................57
Задание №8. Биологически активные гетероциклические соединения......................60
Задание №9. Углеводы. Строение и свойства моносахаридов...................................62
Задание №10. Сложные углеводы..................................................................................64
Задание №11. Аминокислоты. Белки.............................................................................65
Задание №12. Нуклеиновые кислоты.............................................................................68
Задание №13. Липиды, строение и свойства.................................................................70















































I РАЗДЕЛ


ОБЩАЯ ХИМИЯ


























ЗАДАНИЕ №1

РАСТВОРЫ. СПОСОБЫ ВЫРАЖЕНИЯ КОНЦЕНТРАЦИИ РАСТВОРОВ

Выучить основные понятия и обозначения по теме: Растворы. Способы выражения концентрации растворов.
Подготовиться к тестированному контролю по теме: Способы выражения концентрации растворов.

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ.
Задача №1: Определите молярную концентрацию раствора натрий гидроксида с массовой долей 30%, плотность раствора 1,29 г(см-3.

Дано: Решение:
((NaOH)=30% 1.Найти массу 1 дм3 раствора (1дм3=1000 см3 ).
(р(NaOH)=1,29 г(см-3 mp = Vp(( = 1000(1,29 = 1290 (г);
С(NaOH)-? 2. Найти массу NaOH в 1 дм3 раствора:


Определить молярную массу натрий гидроксида:
М(NaOH) = 40 г(моль-1;
Определить молярную концентрацию раствора натрий гидроксида:

Ответ: C(NaOH)=9,68 моль(дм-3

Задача №2: Какова массовая доля (%) раствора пероксида водорода Н2О2, применяемого наружно как кровоостанавливающее и дезинфицирующее средство, если молярная концентрация этого раствора составляет 0,89 моль(дм-3, плотность раствора 1 г(см-3?



Дано: Решение:

C(H2O2)=0,89 моль(дм-3 1. Найти массу 1 дм3 раствора:
(р(H2O2)=1 г(см-3 mp=Vp ( ( = 1000 ( 1 = 1000 (г);
2. Определить молярную массу пероксида водорода:
(%(H2O2)-? M(H2O2) = 34 г(моль-1;

3. Найти массу пероксида водорода H2O2:
m(H2O2) = C(H2O2)(M(H2O2)(Vp = 0,89(34(1 = 30,26 (г);
Найти массовую долю (%) пероксида водорода в растворе:

Ответ: (( H2O2) = 3,03 %.


Задача №3: Определите молярную концентрацию эквивалента раствора гептагидрата сульфата магния MgSO4(7H2O, применяемого внутривенно, если массовая доля соли в растворе составляет 20%, плотность раствора 1,22 г(см-3.
Дано: Решение:
(( MgSO4(7H2O)=20% 1. Найти массу 1 дм3 раствора соли:
(р(MgSO4(7H2O) = 1,22 г(см-3 mр = Vр((=1000(1,22=1220 (г)
2. Найти массу соли в 1 дм3 раствора:
С(1/Z MgSO4(7H2O) - ?

3. Определить молярную массу эквивалента соли:


4. Определить молярную концентрацию эквивалента раствора:

Ответ: С(1/2 MgSO4(7H2O) = 1,98 моль(дм-3;

Задача №4: Определите титр изотонического раствора натрий хлорида, если в 150 см3 раствора содержится 1,3163 г NaCl.

Дано: Решение:

t (NaCl) - ?

Ответ: t(NaCl)=8,775(10-3 г(см-3.

Задача №5: Определите массовую долю(%) раствора кальций хлорида, применяемого перорально, молярная концентрация эквивалента которого составляет 2 моль(дм-3, плотность раствора 1,11 г(см-3.
Дано: Решение:
С(1/2 CaCl2)=2 моль(дм-3 1. Найти массу 1 дм3 раствора:
(р(CaCl2)=1,11 г(см-3 mр = Vр(( = 1000(1,11 = 1110 (г);
2. Определить молярную массу эквивалента кальций
(%(CaCl2) - ? хлорида:

3. Найти массу кальций хлорида в 1 дм3 раствора:
4. Найти массовую долю (%) кальций хлорида в растворе:

Ответ: ((CaCl2) = 10 %.

ЛИТЕРАТУРА:
Методическое пособие кафедры по теме: Способы выражения концентрации растворов. Омск, 2000 г.
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 42 – 49.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. М., 1989, с. 94-102.





























ЗАДАНИЕ №2
ВВЕДЕНИЕ В ТИТРИМЕТРИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ

I. Выучить следующие вопросы:
Принципы титриметрического анализа.
Требования титриметрического анализа.
Титрование, фиксирование момента эквивалентности.
Количественные расчеты в объемном анализе.
II. Подготовиться к тестированному контролю знаний.

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ.
Задача №1: Рассчитайте объем (см3) раствора серной кислоты с массовой долей 26% (плотность раствора 1,19 г(см-3), необходимого для приготовления 150 см3 раствора серной кислоты с молярной концентрацией 0,2 моль(дм-3.

Дано: Решение:
((H2SO4) =26% 1.Определить молярную массу серной кислоты:
(р(H2SO4) = 1,19 г(см-3 M(H2SO4) = 98 г(моль-1;
V1(р-ра) =150 см3 = 0,15 дм3 2.Найти массу вещества серной кислоты в 0,15 дм3
С(H2SO4) =0,2 моль(дм-3 раствора с молярной концентрацией 0,2моль(дм-3:
m(H2SO4) = C(H2SO4) ( M(H2SO4) ( V1=0,2(98(0,15 =
V2(р-ра)-? =2,94 (г);

3.Найти массу раствора серной ксилоты с (( H2SO4) = 26%:

4.Найти требуемый объем (см3) раствора серной кислоты:

Ответ: Vp(H2SO4) = 9,5 см3.


Задача №2: Раствор калий перманганата KMnO4 применяется в медицине как дезинфицирующее средство. Рассчитайте титр раствора KMnO4 , содержащего 0,02 моль калия перманганата в 250 см3 раствора.

Дано: Решение:
n(KMnO4) = 0,02 моль 1. Определить молярную массу калий перманганата:
Vp = 250 см3 M(KMnO4)=158 г(моль-1;
2. Найти массу вещества калий перманганата:
t(KMnO4) - ? m(KMnO4)=n(KMnO4)(M(KMnO4)=0,02(158=3,16 (г);

3.Определить титр раствора калий перманганата:


Ответ: t(KMnO4) = 0,01264 г(см-3


Задача №3: Раствор натрий сульфата применяют в медицине перорально как слабительное средство. Сколько граммов натрий сульфата необходимо для приготовления 200 см3 раствора с молярной концентрацией эквивалента С(1/2 Na2SO4)=0,5 моль(дм-3.

Дано: Решение:
Vp=200 см3=0,2 дм3 1. Определить молярную массу эквивалента натрий С(1/2 Na2SO4)=0,5 моль(дм-3 сульфата:

m(Na2SO4)-? 2. Найти искомую массу натрий сульфата:


m(Na2SO4)=C(Na2SO4)(M(Na2SO4)(Vp=0,5(71(0,2=7,1 (г).

Ответ: m(Na2SO4) = 7,1 г.

Задача №4: 25%-ный раствор гептагидрата магний сульфата MgSO4(7H2O применяют внутривенно для снижения давления крови. Определите молярную концентрацию эквивалента этого раствора, плотность раствора 1,15 г(см-3.

Дано: Решение:
(( MgSO4(7H2O)=25% 1. Определить молярную массу эквивалента гептагидрата
(p(MgSO4(7H2O)= 1,15 г(см-3 магний сульфата:


2. Найти массу 1 дм3 раствора:
mp = Vp ( ( = 1000 ( 1,15 = 1150 (г);
3. Найти массу соли в 1 дм3 раствора:

4. Определить молярную концентрацию эквивалента соли:




Ответ: C(1/2 MgSO4(7H2O) = 2,34 моль(дм-3.


Задача №5: Определите титр раствора натрий гидроксида, если на титрование 5 см3 его раствора израсходовано 5,4 см3 раствора H2SO4 с молярной концентрацией эквивалента С(1/2 H2SO4)=0,5 моль(дм-3.

Дано: Решение:
V(NaOH) = 5 см3 1.Определить молярную концентрацию эквивалента V(H2SO4) = 5,4 см3 раствора натрий гидроксида:
C(1/2 H2SO4) = 0,5 моль(дм-3

C(NaOH)(V(NaOH) = C(1/2 H2SO4)(V(H2SO4);
t(NaOH) - ?



2. Определить титр раствора натрий гидроксида:

Ответ: t(NaOH) = 0,0216 г(см-3.



ЛИТЕРАТУРА:

Методическая разработка кафедры Введение в титриметрический анализ, Омск, 2000 г.
Ершов Ю.А., Кононов А. М., Пузаков С.А. и др. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учебное пособие для студентов мед. спец. вузов.- М.: Высшая школа, 1993. – С . 67 – 79.






ЗАДАНИЕ №3

МЕТОД НЕЙТРАЛИЗАЦИИ. ОПРЕДЕЛЕНИЕ СОДЕРЖАНИЯ НАТРИЙ ГИДРОКСИДА В РАСТВОРЕ

I. Подготовить ответы к следующим вопросам:
Сущность метода нейтрализации. Ацидиметрия. Алкалиметрия. Применение метода в клинических и санитарно-гигиенических анализах.
Индикаторы метода нейтрализации. Ионная теория индикаторов Оствальда.
Зона переходной окраски индикатора. Показатель титрования, его значение.

II. РЕШИТЬ ЗАДАЧИ:
Определить молярную концентрацию натрий гидроксида в растворе, если массовая доля его в растворе составляет 26%. ( ( = 1,3 г(см-3).
Ответ: 8,45 моль(дм-3.
Рассчитать массовую долю (%) серной кислоты в растворе ( ( = 1,12 г(см-3) с молярной концентрацией эквивалента серной кислоты С(1/2 Н2SO4) = 0,5 моль(дм-3.
Ответ: 2,18%

ЛИТЕРАТУРА:

Ершов Ю.А., Кононов А. М., Пузаков С.А. и др. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для студентов мед. спец. вузов. – М.: Высшая школа, 1993. – С . 79-87.
Методическая разработка кафедры Введение в титриметрический анализ.














ЗАДАНИЕ №4

ОКСИДИМЕТРИЯ. ПЕРМАНГАНАТОМЕТРИЯ.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Оксидиметрия: сущность метода, классификация, способ фиксирования момента эквивалентности; принцип расчета эквивалентов окислителей и восстановителей; применение метода в медицине.
Перманганатометрия: принцип метода, фиксирование момента эквивалентности, применение метода в медицине.
Окислительное действие перманганата калия в кислой, нейтральной и щелочной средах.
Приготовление раствора титранта – перманганата калия, условия его хранения.
II. Составить уравнения окислительно-восстановительных реакций взаимодействия перманганата калия в кислой среде со следующими восстановителями:
А) калий нитритом (KNO2);
Б) железо (II) сульфатом (FeSO4);
В) калий иодидом (KI);
Г) щавелевой кислотой (Н2С2О4);
Д) пероксидом водорода (Н2О2).

ЛИТЕРАТУРА:

Ершов Ю.А., Кононов А. М., Пузаков С.А. и др. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учебное пособие для студентов мед. спец. вузов.- М.: Высшая школа, 1993. – С . 96 - 100.
Методическая разработка кафедры Оксидиметрия. Перманганатоматрия.














ЗАДАНИЕ №5.

МЕТОД ПЕРМАНГАНАТОМЕТРИИ. ОПРЕДЕЛЕНИЕ ОБЩЕГО СОДЕРЖАНИЯ ПЕРОКСИДА ВОДОРОДА В РАСТВОРЕ

Повторить теорию ответов к вопросам по теме Перманганатометрия ( см. задание №4).
Подготовить решение задач к тестированному контролю.

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ.

На примере конкретной реакции охарактеризовать окислительные свойства перманганата калия в щелочной среде и аргументировать возможность применения данной среды для перманганатометрических определений.
Рассчитать молярную концентрацию эквивалента раствора нитрита натрия, содержащего 13,8 г соли в 200 см3 раствора. Какой объем раствора перманганата калия с молярной концентрацией эквивалента 0,5 моль(дм-3 потребуется на титрование 10 см3 исходного раствора нитрита натрия?

Дано: Решение:
m(NaNO2)=13,8 г 1. В процессе реакции:
Vр-ра(NaNO2)=200 см3 NaNO2 (NaNO3 , т.е.
С(1/5 KMnO4)=0,5 моль(дм-3 N+3 – 2 e ( N+5
Vр-ра(NaNO2)=10 см3 M(1/2 NaNO2)=69/2=34,5 г(моль-1

С(1/2 NaNO2) - ? 2. Найти С(1/2 NaNO2):
Vp-pa(KMnO4) - ?

Найти объем раствора перманганата калия:
По закону эквивалентов:
С(1/2 NaNO2)(V(NaNO2) = C(1/5 KMnO4)(V(KMnO4);
откуда:

Ответ: C(1/2 NaNO2) = 2 моль(дм-3; V(KMnO4)=40 см3.

На титрование раствора пероксида водорода в кислой среде израсходовано 25 см3 раствора перманганата калия с t(KMnO4)=0,008 г(см-3. Рассчитать массу пероксида водорода, содержащегося в исходном растворе:

Дано: Решение:
t(KMnO4)=0,008 г(см-3 1. В процессе реакции:
V(KMnO4)=25 см3 Н2О2 –2e ( O2 + 2H+
Mn+7 + 5e ( Mn+2
m( H2O2)-? M(1/2 H2O2) = 34 / 2 = 17 г(моль-1;

M(1/5 KMnO4) = 158 / 5 = 31,6 г(моль-1;
2. Рассчитать массу KMnO4, израсходованного на титрование:
m(KMnO4) = t (KMnO4) ( V(KMnO4);
m(KMnO4) = 0,008(25 = 0,2 г.
По закону эквивалентов:

Ответ: m(H2O2) = 0,108 г.

Какую массу щавелевой кислоты H2C2O4(2H2O необходимо взять для приготовления 200 см3 раствора щавелевой кислоты с молярной концентрацией эквивалента С(1/2 H2C2O4(2H2O) = 0,02 моль(дм-3?
Дано: Решение:
Vp-pa(H2C2O4)=200 см3 (0,2 дм3) 1. В процессе реакции:
С(1/2 H2C2O4(2H2O) = 0,02 моль(дм-3 C2O42- - 2e (2CO2
M(1/2 H2C2O4(2H2O) = 126 / 2 = 63 г(моль-1
m(H2C2O4(2H2O) - ? 2. Рассчитать m(H2C2O4(2H2O):

m(H2C2O4(2H2O) = M(1/2 H2C2O4(2H2O)(C(1/2 H2C2O4(2H2O)(Vp-pa;
m(H2C2O4(2H2O) = 63 ( 0,02 ( 0,2 = 1,26 г.

Ответ: m(H2C2O4(2H2O) = 1,26 г.





ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 131 – 138.
Методическая разработка кафедры Обучающая программа по решению задач в теме Перманганатометрия.











































ЗАДАНИЕ №6.

ЭЛЕМЕНТЫ ХИМИЧЕСКОЙ ТЕРМОДИНАМИКИ

Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

Термодинамика. Основные понятия и термины. Система. Фаза. Классификация систем. Термодинамические параметры. Стандартные термодинамические параметры.
Термодинамические функции состояния системы. Внутренняя энергия. Первый закон термодинамики, формулировка, математическое выражение, философское значение, применение к биологическим системам.
Термодинамические функции состояния системы. Энтальпия. Энтропия. Энергия Гиббса. Химический потенциал.
Термохимия. Термохимические уравнения, их особенности. Закон Гесса. Энтальпии образования и сгорания. Стандартные энтальпии образования и сгорания. Следствия из закона Гесса, формулировки, математические выражения, примеры.
Понятие о коэффициенте калорийности пищи. Коэффициенты калорийности основных компонентов пищи: белков, жиров и углеводов.

Разобрать типовые задачи:

Задача №1. Рассчитать калорийность булки хлеба Бородинский массой 450 г, если его стограммовый кусочек содержит 7,4 г белков, 57,1 г углеводов и 1,2 г жиров. Коэффициенты калорийности брать по нижней границе.

РЕШЕНИЕ.
1. Найти массы белков (mб), углеводов (mу) и жиров (mж) в 450 г хлеба Бородинский:

2. Рассчитать калорийность булки хлеба Бородинский массой 450 г:
К = (mб ( 16,5 + mу ( 16,5 + mж ( 37,7) кДж
К = 33,3 ( 16,5 + 256,95 (16,5 + 5,4(37,7 = 4992,705 кДж

Ответ: К = 4992,705 кДж.

Задача №2. Определить изменение энтальпии химической реакции:
2С2Н5ОН(ж) С2Н5 -О-С2Н5 (ж) + Н2О(ж) , используя
следующие данные:
(Н0сгор С2Н5ОН(ж) = - 1370,00 кДж(моль-1
(Н0сгор С2Н5 ОС2Н5 (ж) = - 2720,04 кДж(моль-1
(Н0сгор Н2О(ж) = 0 кДж(моль-1

РЕШЕНИЕ:
Поскольку даны энтальпии сгорания реагентов и продуктов, то используя 2-ое следствие из закона Гесса запишем:
(Н0р-я = ((Н0сгор. реагентов - ((Н0сгор.продуктов
Применительно к этой реакции:
(Н0р-я = 2(Н0сгор С2Н5ОН(ж) - (Н0сгор С2Н5 ОС2Н5(ж) = 2((-1370,00) – (- 2720,04) = = - 2740,00 + 2720,04 = - 19,96 кДж(моль-1.

Ответ: (Н0р-я = - 19,96 кДж(моль-1.

Задача №3. Определить стандартную энтальпию образования оксида меди (II) CuO(к), используя следующие данные:

1). 3 CuO(К) + 2NH3(Г) = 3Cu(К) + N2(Г) + 3H2O(Ж), (H10 = - 299,53 кДж(моль-1
2). 1/2 N2(Г) + 3/2 H2(Г) = NH3(Г), (H20 = - 46,19 кДж(моль-1
3). H2(Г) + 1/2 О2(Г) = H2О(Ж), (H30 = - 285,838 кДж(моль-1

РЕШЕНИЕ:
Поскольку необходимо определить стандартную энтальпию образования оксида меди (II), то используя I-ое следствие из закона Гесса запишем:
(Н0р-я = ((Н0обр.продуктов - ((Н0обр.реагентов
Применительно к 1-ой реакции:
(Н0р-я = 3(Н0обр Cu(к) + (Н0обр N2(г) + 3(Н0обр Н2О(ж) – (3(Н0обр CuО(к) + +2(Н0обр NH3(г)).
Учитывая, что в термохимии энтальпии образования простых веществ азота N2(г) и меди Cu(к) приняты равными нулю и раскрыв скобки, получаем следующее уравнение:
(Н0р-я = 3(Н0обр Н2О(ж) – 3(Н0обр CuО(к) - 2(Н0обр NH3(г).
Переносим в левую часть уравнения (Н0обр CuО(к) с обратным знаком и получаем:

Подставим числовые значения указанных параметров:

Ответ: (Н0обр CuО(к) = - 155,20 кДж(моль-1.

Задача №4. Рассчитать величину стандартного изобарно-изотермического потенциала для следующей реакции:
2C4H10(Г) + 5О2(Г) 4CH3COOH(Ж) +2Н2О(Ж), используя следующие данные:
(Н0р-я = -2267,94 кДж(моль-1
(S0р-я = -866,30 Дж(моль-1

РЕШЕНИЕ:
Поскольку даны значения энтальпийного и энтропийного факторов, то для расчета стандартного изобарно-изотермического потенциала используем следующее уравнение:
(G0р-я = (Н0 - Т((S0
Прежде, чем подставить в это уравнение значения указанных параметров, необходимо перевести величину энтропийного фактора в кДж(моль-1. Это будет составлять -0,866 кДж(моль-1.
Подставляем цифровые значения указанных величин в приведенное уравнение. При этом учитываем, что стандартная температура составляет 298k:
(G0р-я= -2267,94 - 298((-0,866) = -2009,872 кДж(моль-1

Ответ: (G0р-я= -2009,872 кДж(моль-1


ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 10-28, 34-35.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. – М., 1989. – С. 47-54.
Материалы лекций.















ЗАДАНИЕ №7.

ЭНЕРГЕТИКА ХИМИЧЕСКИХ ПРОЦЕССОВ. БИОЭНЕРГЕТИКА.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Второй закон термодинамики, его формулировки. Энтропия и энергия Гиббса как критерии возможности самопроизвольного протекания процессов.
Химическое равновесие, константа равновесия. Термодинамическая характеристика химического равновесия. Уравнение изотермы химической реакции, условия равновесия и направления обратимых химических реакций.
Принцип Ле-Шателье, зависимость направления обратимых химических реакций от термодинамических параметров.
Применение термодинамики к биологическим системам. Особенности организации живых систем. Энергия пищевых веществ /продуктов питания/ как основной источник энергии для человеческого организма. Термодинамическая характеристика пищевых веществ и продуктов жизнедеятельности.
Стационарное состояние организма и механизмы его поддержания. Теорема Пригожина.
II. Подготовиться к лабораторной работе на тему: Определение энтальпии реакции нейтрализации. Для этого необходимо знать ответы на вопросы:
Типы реакций нейтрализации /Ю.А.Ершов и др.,1993г. /, С. 119-120.
Изменение энтальпии при протекании реакций нейтрализации /А.С.Ленский,1989г./, С. 21-22.
III. Решить задачи:
Рассчитать изменение стандартной энергии Гиббса для химической реакции:
4HgS(Т) + 4CaO(K) = 4Hg(Ж) + 3CaS(K) +CaSO4(T);
Используя следующие данные:
(G0обр HgS(Т) = - 48,83 кДж(моль-1
(G0обр CaO(K) = - 604,2 кДж(моль-1
(G0обр Hg(Ж) = 0 кДж(моль-1
(G0обр CaS(K) = - 477,4 кДж(моль-1
(G0обр CaSO4(T) = - 1320,31 кДж(моль-1
Ответ: (G0р-я = - 140,39 кДж(моль-1.

2. Определить коэффициент калорийности для сахарозы С12Н22О11 в ккал(г-1, если стандартная энтальпия сгорания этого углевода равна – 5646,42 кДж(моль-1.
Ответ: 3,95 ккал(г-1.

ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 21-32, 35-38.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. – М., 1989. – С. 40-54.
Материалы лекций.





ЗАДАНИЕ №8

КОЛЛИГАТИВНЫЕ СВОЙСТВА РАСТВОРОВ. ОСМОС.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Осмос. Осмотическое давление растворов.
Уравнение Вант-Гоффа для электролитов и неэлектролитов.
Роль осмоса и осмотического давления в биологических системах. Изо-, гипер- и гипотонические растворы. Их применение в медицинской практике.
Гемолиз и плазмолиз.
Онкотическое давление крови.
II. Подготовиться к тестированному контролю знаний по теме Осмос. Осмотические явления. Разобрать решение типовых задач.

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ.

Задача №1: Вычислить осмотическое давление раствора неэлектролита, в 2 дм3 которого содержится 0,25 моль вещества при 200С.

Дано: Решение:

Vр-ра = 2 дм3 = 2(10-3 м3 ( = C(x)(R(T или
T = 293К ( = (0,25 / 2(10-3) ( 8,314 ( 293 = 3,045(105 Па =
R = 8,314 Дж(моль-1(К-1 = 304,5 кПа

( - ? Ответ: ( = 3,045 ( 105 Па.

Задача №2: При какой температуре (К) осмотическое давление раствора, содержащего 1,5 г хлорида калия в 1 дм3 раствора, составит 98450 Па?



Дано: Решение:

( = 98450 Па Для раствора электролита:
m(KCl) = 1,5 г Для электролита хлорида калия:
KCl ( K+ + Cl- (( ( 1, ( = 2)
Т - ? i(KCl) = 1 + ((( ( -1)
i(KCl) = 1 +1((2-1) = 2
M(KCl) = 74,5 г(моль-1

Ответ: T = 294,06 К.

Зададча №3: Вычислить массу рибозы С5Н10О5, содержащуюся в 4 дм3 раствора при 270С, если осмотическое давление раствора рибозы составляет 84802,8 Па.

Дано: Решение:
Т = 300К M(С5Н10О5) = 150 г(моль-1
R = 8,314 Дж(моль-1(k-1

m(С5Н10О5) - ?

Ответ: m(С5Н10О5) = 20,4 г.

Задача №4: Сравните величины осмотических давлений растворов, содержащих в 1 дм3 соответственно 0,02 моль сахарозы (С12Н22О11), NaCl, MgCl2, FeCl3 при 270С.

Дано: Решение:
Vр-ров = 1 дм3 = 10-3 м3 ( = i(C(x)(R(T, т.е. при одинаковых величинах
n(x) = 0,02 моль С(x) и Т величины осмотических давлений растворов
Вещества: С12Н22О11, NaCl, зависят от величины изотонического коэффициента (i):
MgCl2, FeCl3 i = 1 +(((( - 1)
i (С12Н22О11) = 1, т.к. для неэлектролитов ( = 0,
Сравнить (р-ров - ? i(NaCl) = 2,
i(MgCl2) = 3,
i(FeCl3) = 4.
Таким образом: ( ( С12Н22О11) = С(X)(R(T
( ( NaCl ) = 2(С(X)(R(T
( ( MgCl2) = 3(С(X)(R(T
( (FeCl3) = 4(С(X)(R(T,
т.е. осмотическое давление будет больше в растворе FeCl3.
Ответ: ( будет больше в растворе FeCl3.

III. Решить задачи:
1. При 00С осмотическое давление раствора глюкозы С6Н12О6 равно 56995,24 Па. Сколько граммов глюкозы содержится в 1 дм3 раствора? Ответ: m = 4,519 г.
2. Определить осмотическое давление раствора, содержащего 68,4 г сахарозы С12Н22О11 в 2 дм3 раствора при 270С. Ответ: ( = 249420 Па.
ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 70 - 76.
Ершов Ю.А., Кононов А. М., Пузаков С.А. и др. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учебное пособие для студентов мед. спец. вузов.- М.: Высшая школа, 1993. – С . 32 - 37.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. – М., 1989. – С.112 - 117.
Материалы лекций.
ЗАДАНИЕ №9

ВОДОРОДНЫЙ ПОКАЗАТЕЛЬ СРЕДЫ – pH.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Уравнение ионного произведения воды, его анализ.
Водородный и гидроксильный показатели среды.
Характеристика кислотности сред по величине pH.
Биологическое значение водородного показателя.
II. Разобрать решение типовых задач.

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ:

Задача №1: Рассчитать рН раствора соляной кислоты с молярной концентрацией вещества в растворе С(НСl) = 0,001 моль(дм-3.

Дано:Решение:

С(HCl) = 0,001 моль(дм-3 HCl ( H+ + Cl-, т.к. ( = 1, то
[H+] = [HCl] = 10-3 моль(дм-3
рН - ? pH = -lg [H+]
pH = -lg10-3 = 3
Ответ: pH = 3.

Задача №2: Рассчитать pH раствора гидроксида калия с молярной концентрацией вещества в растворе C(KOH) = 1,5(10-2 моль(дм-3.

Дано:Решение:

С(KOH) = 1,5(10-2 моль(дм-3 KOH ( K+ + OH-, т.к. ( = 1, то
[OH-] = [KOH] = 1,5(10-2 моль(дм-3
рН -? pOH = -lg[OH-]
pOH = -lg1,5(10-2 = 1,82
pH + pOH = 14 ( pH = 14 – pOH

pH = 14 – 1,82 = 12,18.

Ответ: pH = 12,18.

Задача №3: pH желудочного сока равен 1,65. Определить концентрации ионов [H+] и [OH-] в желудочном соке.

Дано:Решение:

pH = 1,65 pH = -lg [H+]
lg [H+] = -pH ( [H+] = 10-pH
[H+] - ? [H+] = 10-1,65 = 0,0224 моль(дм-3 = 2,24(10-2 моль(дм-3
[OH-] - ? [H+] ( [OH-] = 10-14

Ответ: [H+] = 2,24(10-2 моль(дм-3
[OH-] = 4,46(10-13 моль(дм-3 .

III. Решить задачи:
Рассчитать рН и рОН слюны, если концентрация ионов водорода в ней составляет 1,78(10-7 моль(дм-3. Ответ: рН = 6,75; рОН = 7,25.
Физиологическое значение рН крови 7,36. Определить концентрацию ионов [H+] и [OH-] в крови.
Ответ: [H+] = 4,37 ( 10-8 моль(дм-3
[OH-] = 2,29 ( 10-7 моль(дм-3.





ЛИТЕРАТУРА:

Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 101-107.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. – М., 1989. – С. 142-146.
Материалы лекций.



















ЗАДАНИЕ №10

БУФЕРНЫЕ СИСТЕМЫ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Буферные системы, их состав, свойства, классификация. Механизм буферного действия. Буферные растворы
Уравнение кислых буферных систем Гендерсона-Гассельбаха, его вывод и анализ. Зона буферного действия.
Буферная емкость. Факторы, влияющие на величину буферной емкости.
Биологическая роль буферных систем. Буферные системы крови: гемоглобиновая, оксигемоглобиновая, белковая, водородкарбонатная, фосфатная, эфиры глюкозы и фосфорной кислоты различной степени замещенности.
Роль водородкарбонатной буферной системы в поддержании постоянства рН крови. Ацидоз. Алкалоз. Щелочной резерв крови.
II. Подготовиться к лабораторной работе Буферные системы и их свойства.
III. Рассчитать рН для пяти ацетатных буферных систем, состоящих из уксусной кислоты и ацетата натрия, учитывая, что С(СН3СОOН) = С(СН3СОONa) = 0,1 моль(дм-3, а соотношение объемов буферных компонентов [соль] / [кислота] составляет:

КдСН3СООН = 1,76(10-5.
IV. Решить задачу:
Рассчитать рН буферного раствора, состоящего из 80 см3 раствора NaH2PO4 c концентрацией С(NaH2PO4) = 0,12 моль(дм-3 и 30 см3 раствора Na2HPO4 с концентрацией С(Na2HPO4) = 0,14 моль(дм-3. Кд H2PO4- = 6,2(10-8.
Ответ: 6,84.






ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 108-119.
Материалы лекций.
























ЗАДАНИЕ №11

РУБЕЖНАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1

Подготовиться к ответам на вопросы по следующим разделам курса общей химии:

I. ХИМИЧЕСКАЯ ТЕРМОДИНАМИКА
Термодинамика. Основные понятия и термины. Система. Фаза. Классификация систем. Термодинамические параметры. Стандартные термодинамические параметры.
Термодинамические функции состояния системы. Внутренняя энергия. Первый закон термодинамики, формулировка, математическое выражение, философское значение, применение к биологическим системам.
Термодинамические функции состояния системы. Энтальпия. Энтропия. Энергия Гиббса. Химический потенциал.
Термохимия. Термохимические уравнения, их особенности. Закон Гесса. Энтальпии образования и сгорания. 1-ое и 2-ое следствия из закона Гесса, формулировки, математические выражения, примеры.
Понятия о коэффициенте калорийности пищи. Коэффициенты калорийности основных продуктов питания: белков, жиров и углеводов.
Второй закон термодинамики, его формулировки. Энтропия как критерий и энергия Гиббса как главный критерий возможности самопроизвольного протекания процессов.
Химическое равновесие, константа равновесия. Термодинамическая характеристика химического равновесия. Уравнение изотермы химической реакции, условия равновесия и направления обратимых химических реакций.
Принцип Ле-Шателье, зависимость направления обратимых химических реакций от термодинамических параметров.
Применение термодинамики к биологическим системам. Особенности организации живых систем. Энергия пищевых веществ (продуктов питания) как основной источник энергии для человеческого организма.
Термодинамическая характеристика пищевых веществ и продуктов жизнедеятельности. Стационарное состояние организма и механизмы его поддержания. Теорема Пригожина.

II. РАСТВОРЫ
Растворы. Классификация растворов. Способы выражения концентрации растворов.
Образование растворов. Термодинамика растворов. Влияние энтальпийного ((Н) и энтропийного факторов ((S) на величину ((G) в процессе растворения веществ
Растворимость веществ. Влияние на растворимость природы компонентов и внешних факторов - температуры и давления.
Законы Генри и Дальтона. Горная болезнь. Эмболия. Кессонная болезнь.
Влияние на растворимость электролитов. Закон И.М. Сеченова, его значение в физиологии.
Электролиты. Степень диссоциации. Константа диссоциации.
Сильные электролиты. Состояние ионов в растворах сильных электролитов. Межионное взаимодействие. Понятие об активности, коэффициент активности.
Ионная сила, ее математическое выражение, значение в биологических системах.
Ионное произведение воды. Водородный показатель среды растворов, его значение в кислой, щелочной и нейтральной средах. Биологическая роль водородного показателя.
Протолитическая (протонная) теория кислот и оснований Бренстеда и Лоури. Протолиты. Показатель константы кислотности (рКа).
Электронная теория кислот и оснований Льюиса. Понятие о мягких и жестких кислотах и основаниях.
Гидролиз. Виды гидролиза солей, привести примеры.
Количественные характеристики процесса гидролиза: константа и степень гидролиза. Биологическое значение процессов гидролиза.
Коллигативные свойства растворов. Осмос. Осмотическое давление. Биологическое значение осмоса.
Буферные системы, буферные растворы, их состав, свойства. Механизм действия.
Уравнение кислых буферных систем Гендерсона-Гассельбаха, его вывод и анализ. Зона буферного действия.
Буферная емкость, факторы, влияющие на буферную емкость.
Биологическая роль буферных систем. Буферные системы крови: гемоглобиновая, оксигемоглобиновая, белковая, водородкарбонатная, фосфатная, эфиры глюкозы и фосфорной кислоты различной степени замещенности.
Водородкарбонатная буферная система, ее роль в поддержании постоянства рН крови. Ацидоз. Алкалоз. Щелочной резерв крови.

III. ТИТРИМЕТРИЧЕСКИЙ АНАЛИЗ
Титриметрический анализ, его принципы и требования. Титрование. Фиксирование момента эквивалентности. Количественные расчеты в титриметрическом анализе.
Сущность метода нейтрализации. Ацидиметрия. Алкалиметрия. Применение метода в клинических и санитарно-гигиенических анализах.
Индикаторы метода нейтрализации. Ионная теория действия индикаторов Оствальда.
Зона переходной окраски индикаторов. Показатель титрования индикаторов (рТ). Выбор индикаторов с учетом значений рТ, привести примеры.
Оксидиметрия: сущность метода, классификация, способы фиксирования момента эквивалентности. Принцип расчета молярной массы эквивалентов окислителей и восстановителей.
Перманганатометрия: принцип метода, фиксирование момента эквивалентности, применение метода в медицине.
Окислительное действие перманганата калия в кислой, щелочной и нейтральной средах.
Приготовление раствора перманганата калия – титранта, условия его хранения.
IV. ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ
Способы выражения концентрации растворов – Д.З. №1.
Введение в титриметрический анализ – Д.З. №2.
Перманганатометрия – Д.З. №5.
Осмотическое давление растворов – Д.З. №8.
Элементы химической термодинамики – Д.З. № 6 и 7.
Буферные системы – Д.З. №10.
РН растворов – Д.З. №9.


ЛИТЕРАТУРА:
См. Д.З. № 1 – 10.





















ЗАДАНИЕ №12

КОМПЛЕКСНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ. МЕТОД КОМПЛЕКСОНОМЕТРИИ.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:

Комплексные соединения. Строение комплексных соединений согласно теории А. Вернера (комплексообразователи, лиганды, координационные числа, внутренняя и внешняя сфера).
Заряд комплексного иона. Катионные, анионные, нейтральные комплексные соединения, их номенклатура. Примеры.
Устойчивость комплексных соединений. Константа нестойкости, уравнение изотермы.
Моно- и полидентатные лиганды. Хелаты. Комплексоны. Трилон Б. Краун–эфиры.
Значение комплексных соединений в биологии и медицине.

II. Подготовиться к лабораторной работе Определение общей жесткости воды комплексонометрическим методом.

III. Подготовиться к тестированному контролю по теме Комплексные соединения. Разобрать решение типовых задач.

ТИПОВЫЕ ЗАДАЧИ.

Задача №1: Определите заряд комплексного иона [ Cr+3 Cl3 (H2O) ]x.

x = 1((+3) + 3((-1) + 1((0) = -2

Ответ: x = -2.

Задача №2: Назовите комплексное соединение Ca [ Pt+4 (NO2)4 (Cl)2 ].

Ответ: дихлоротетранитроплатинат (IV) кальция

Задача №3: Напишите формулу комплексного иона акватригидроксокупрат (II).

Ответ: [ Cu+2 (OH)3 (H2O) ]-

Задача №4: На осаждение ионов брома из раствора комплексной соли [Cr+3 (NH3)6 ] Br3 израсходовано 0,5 дм3 раствора AgNO3 с молярной концентрацией вещества в растворе С(AgNO3) = 0,2 моль(дм-3. Сколько граммов комплексной соли содержалось в растворе?
Дано:Решение:

Vр-ра = 0,5 дм3 По закону эквивалентов:
С(AgNO3) = 0,2 моль(дм-3 n(AgNO3) = n(1/3 [Cr+3 (NH3)6 ] Br3)
m([Cr+3 (NH3)6 ] Br3) - ? M(AgNO3) = 170 г(моль-1
М(1/3 [Cr+3 (NH3)6 ] Br3) = 397 / 3 = 132,3 г(моль-1
m(AgNO3) = C(AgNO3) ( M(AgNO3) ( Vр-ра
m(AgNO3) = 0,2 ( 170 ( 0,5 = 17 г

Ответ: m([Cr+3 (NH3)6 ] Br3) = 13,23 г.

Задача №5: Вычислить (G0 процесса:
[ Co(SCN)4]2- ( Co2+ + 4 SCN-,
если Кнест = 5,5 ( 10-3 при 250С.

Дано:Решение:

Кнест = 5,5 ( 10-3 По уравнению изотермы:
Т = 298 К (G0 = - R ( T ( ln Kнест
R = 8,314 Дж(моль-1(К-1 (G0 = -8,314 ( 298 ( ln 5,5(10-3 = 12890,8 Дж(моль-1(
( 12,89 кДж(моль-1
(G0 - ?

Ответ: (G0 = 12,89 кДж(моль-1.


IV. Решить задачи:

Определить заряд комплексного иона и назвать соединение:
[ Ti+4 (NO3)2 (H2O)4 ]x
Определить степень окисления комплексообразователя и назвать соединение: Na2 [ Cox (Cl)5 (NH3) ]
Константа нестойкости иона [Zn (OH)4 ]2- при 250С равна 7,08(10-16. Вычислить (G0 процесса вторичной диссоциации комплексного иона.
Ответ: (G0 = 86,43 кДж(моль-1
Какой объем раствора AgNO3 с молярной концентрацией эквивалента вещества в растворе 0,2 моль(дм-3 потребуется, чтобы при взаимодействии его с раствором калия гексацианоферрат (III) образовалось 5,36 г осадка комплексной соли?
Ответ: Vр-ра = 150 см3.


ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 191 - 203.
Ершов Ю.А., Кононов А. М., Пузаков С.А. и др. Практикум по общей химии. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для студентов мед. спец. вузов.-М.: Высшая школа, 1993. – С . 115 - 120.
Ленский А.С. Введение в бионеорганическую и биофизическую химию. – М., 1989. – С. 219 - 230.
Материалы лекций.









ЗАДАНИЕ №13

ПОТЕНЦИОМЕТРИЯ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Понятие о двойном электрическом слое (ДЭС). Механизм образования. Термодинамика ДЭС.
Уравнение Нернста, его анализ. Электродный потенциал. Стандартный электродный потенциал.
Стандартный водородный электрод, его устройство, электродная реакция, значение.
Гальванические цепи для определения стандартных электродных потенциалов.
Электроды сравнения. Хлорсеребряный электрод, его электродная реакция, электродный потенциал.
Электроды определения. Стеклянный электрод, его электродная реакция, электродный потенциал.
Ионселективные электроды и их применение в медико-биологических исследованиях.
Потенциометрический анализ. Потенциометрическое титрование, сущность метода, значение для биологии и медицины.

ЛИТЕРАТУРА:

Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 464-488.
Материалы лекций.






ЗАДАНИЕ №14

ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ ПОТЕНЦИАЛЫ. НАПРАВЛЕНИЕ ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫХ ПРОЦЕССОВ.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Окислительно – восстановительные электроды, их классификация и значение для медицины. Роль инертного металла в них.
Уравнение Нернста – Петерса для простых и сложных систем, его анализ. Окислительно-восстановительные потенциалы.
Направление окислительно-восстановительных процессов.
II. Подготовиться к лабораторной работе Измерение окислительно-восстановительных потенциалов.

ЛИТЕРАТУРА:


Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 464-485.
Материалы лекций.




















ЗАДАНИЕ №15

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА ПО ТЕМЕ: ЭЛЕКТРОХИМИЯ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Понятие о двойном электрическом слое (ДЭС). Термодинамика образования ДЭС.
Электродный потенциал. Уравнение Нэрнста, его анализ. Стандартный электродный потенциал.
Стандартный водородный электрод, его устройство, электродная реакция, применение.
Гальванические цепи для определения стандартных электродных потенциалов.
Электроды сравнения, их значение. Хлорсеребряный электрод, его электродная реакция, электродный потенциал х/с электрода.
Электроды определения. Стеклянный электрод, его электродная реакция. Электродный потенциал. Использование стеклянного электрода для измерения рН биологических жидкостей.
Ионселективные электроды, их значение для медицины.
Потенциометрический анализ. Потенциометрическое титрование, сущность метода, значение для медицины.
Окислительно-восстановительные электроды, их классификация, значение для медицины.
Уравнение Нернста-Петерса, его анализ.
Направление окислительно-восстановительных процессов.


ЛИТЕРАТУРА:

Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. пособие для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 450-488.
Материалы лекций.


ЗАДАНИЕ №16

КОЛЛОИДНЫЕ РАСТВОРЫ

I. Подготовить ответы по следующим вопросам:
Определение коллоидных растворов. Сущность понятий дисперсная фаза и дисперсная среда.
Классификация коллоидных систем на золи и гели, лиофобные и лиофильные.
Общие и специфические свойства коллоидных растворов в сравнении с истинными растворами.
Молекулярно-кинетические свойства коллоидных систем.
Оптические свойства коллоидных систем.
Электрокинетические явления. Электрофорез и электроосмос и их значение для медицины.
Двойной электрический слой коллоидных систем. Способы образования двойного электрического слоя.
Мицелла и ее строение.
Электрокинетический или дзета-потенциал и его свойства. Зависимость агрегативной устойчивости мицеллы от величины дзета-потенциала и концентрации электролита. Изоэлектрические состояние мицеллы.
Устойчивость и коагуляция коллоидных систем. Правила электролитной коагуляции.
II. Написать формулы мицелл: AgBr в KBr; BaCO3 в (NH4)2CO3; CaCO3 в CaCL2; Cu2[Fe(CN)6] в K4[Fe(CN)6], указать их строение.

ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 491-518.
Материалы лекций.




ЗАДАНИЕ №17.

РАСТВОРЫ ВМС. БИОПОЛИМЕРЫ И ИХ СВОЙСТВА.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
ВМС. Биополимеры. Белки. Биологическая роль белков и их суточная потребность.
Физико-химические характеристики макромолекул белков: молекулярная масса, размер, структура, гибкость.
Специфические свойства растворов ВМС:
а) Набухание. Степень набухания, факторы, влияющие на набухание. Ограниченное и неограниченное набухание.
б) Вязкость. Удельная, приведенная и характеристическая вязкости.
в) Осмотическое давление.
Растворы белков. Агрегативная устойчивость белков. Понятие о высаливании, денатурации, коацервации.
Влияние рН среды на состав и свойства растворов белков. Изоэлектрическая точка белков и ее значение.


ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 526-548.
Материалы лекций.









ЗАДАНИЕ №18

ПОВЕРХНОСТНЫЕ ЯВЛЕНИЯ.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Межфазные явления, их термодинамическая характеристика. Сорбция. Адсорбция . Абсорбция. Физическая и химическая сорбция.
Адсорбция на жидких адсорбентов. Изотерма адсорбции. Уравнение Гиббса, его анализ.
Понятие ПАВ, их свойства и применение в медицине.
Электролитная адсорбция, ее закономерности. Правила электролитной адсорбции.
Ионообменная адсорбция, ее закономерности. Иониты, их классификация. Ионобменная емкость, способы ее выражения. Применение ионитов в медицине.

ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 423 – 440.
Материалы лекций.












ЗАДАНИЕ №19.

БИОГЕННЫЕ ЭЛЕМЕНТЫ

Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Биогеохимия. Биогенные элементы, их классификация, роль в организме. Органогены.
Факторы отбора биогенных элементов в процессе эволюции. Связь между положением химических элементов в периодической системе и их биологической ролью.
Топография микроэлементов. Формы нахождения биогенных элементов в организме. Биогеохимические провинции. Эндемические заболевания.
Токсическое действие нитратов на организм. Механизм формирования смога и его токсическое действие на организм.
Кальций и фосфор в организме, их биологическая роль.

ЛИТЕРАТУРА:
Ершов Ю.А., Попков В.А., Берлянд А.С. и др. Общая химия. Биофизическая химия. Химия биогенных элементов: Учеб. для мед. спец. вузов. - М.: Высшая школа, 1993. – С. 204 – 223, 282 – 283, 337 - 343.
Ершов Ю.А., Плетенева Т.В. Механизмы токсического действия неорганических соединений. – М.: Медицина, 1989. – С. 67 – 78, 207 – 215.
Материалы лекций.















II РАЗДЕЛ


БИООРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ














ЗАДАНИЕ №1

ВВЕДЕНИЕ В БИООРГАНИЧЕСКУЮ ХИМИЮ. СТРОЕНИЕ, КЛАССИФИКАЦИЯ И ПРИНЦИПЫ СОВРЕМЕННОЙ НОМЕНКЛАТУРЫ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Предмет биоорганической химии, ее значение для биологии и медицины.
Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи и природе функциональных групп.
Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура ИЮПАК.
а) номенклатурные термины: родоначальная структура, характеристи-ческая группа, заместитель;
б) последовательность составления названия органического соедине-ния по общей схеме.
Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры органических соединений.
II. Подготовиться к тестированному контролю по теме: Номенклатура органических соединений
III. Выполнить письменно задания:

1. Назвать по заместительной номенклатуре ИЮПАК соединения:
а) CH2 = CH – CH – CH = C – COH б) HOOC – CH – CH2 – CH – COOH
( ( ( (
CH3 OH SH NH2

в) CH3 – CH – C – CH – CH3 г)
I II I -OH
CH2 O CH3
I HO- -CH – CH3
CH3 I
CH3

2. Написать структурные формулы соединений:
а) 2,3,4,5 – тетрагидроксипентаналь;
б) 2 – оксопентандиовая кислота;
в) 3,4,4 – триметилпентанамин – 2;
г) 7-метил-4-этилоктен-5-тиол-3;
д) 2-гидрокси-4-сульфоциклопентанкарбоновая кислота.

ЛИТЕРАТУРА:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 9 - 29.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 24-27.




















ЗАДАНИЕ №2

ВЗАИМНОЕ ВЛИЯНИЕ АТОМОВ В ОРГАНИЧЕСКИХ МОЛЕКУЛАХ. ЭЛЕКТРОННЫЕ ЭФФЕКТЫ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Сопряженные системы. Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р,(-сопряжение, (,(-сопряжение.
Сопряженные системы с замкнутой цепью сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.
Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Электроноакцепторные /ЭА/ и электронодонорные /ЭД/ заместители.
Характеристика заместителей с учетом проявляемых эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.
II. Подготовиться к контролю по теме: Сопряженные системы, ароматичность. Электронные эффекты заместителей.
III. Выполнить письменные задания:
Обосновать соответствие критериям ароматичности нафталина и пиримидина.
Указать вид и знак электронных эффектов заместителей в следующих соединениях:
а) CH2 = CH – CH = CH – CH = CH – NH2 Гексатриен – 1,3,5-амин-1.

б) в) г)

Нитробензол Салициловая Сульфаниловая
кислота кислота




ЛИТЕРАТУРА:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М. Медицина, 1991. - С. 37-51.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородое, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.; Медицина, 1985. - С. 34-42.
Материалы лекций.
ЗАДАНИЕ №3

ИЗОМЕРИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Изомерия как специфическое явление органической химии. Структурная изомерия, ее виды.
Стереохимия как область химии, изучающая пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии.
Конформации открытых цепей. Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний.
Конформация циклических соединений. Аксиальные и экваториальные связи.
Энантиомерия. Оптическая активность. Д и L – система стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.
Диастереомерия. ( - Диастереомерия. ( - Диастереомерия как стереоизо-мерия в ряду соединений с двойной связью.
Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
II. Выполнить письменные задания:
Изобразить с помощью проекционных формул Ньюмена различные конформации этиленгликоля. Показать энергетику конформационных превращений этого двухатомного спирта.
Начертить кресловидную конформацию молекулы миоинозита /циклогексангексаол – 1,2,3,4,5,6/, содержащегося в мышцах и многих органах. При этом необходимо учесть, что 5 ОН – групп занимают экваториальное положение.
Определить виды изомерии у ( - аминокислоты изолейцина:
СН3 – СН2 – СН – СН – СООН.
I I
СН3 NH2
Ответ обосновать пояснениями и конкретными примерами по каждому из проявляющихся видов изомерии.




ЛИТЕРАТУРА:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 51 - 87.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 27-33.
Методическая разработка: Пространственное строение органических молекул. Конфигурации, конформации, хиральность.
Материалы лекций.



















ЗАДАНИЕ №4

КИСЛОТНОСТЬ И ОСНОВНОСТЬ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ. ГИДРОКСИСОЕДИНЕНИЯ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической /протонной/ теорией кислот и оснований Бренстеда-Лоури.
Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.
Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия и медико-биологическое значение.
Химические свойства спиртов и фенолов. Реакции окисления спиртов и фенолов. Действие системы НАД+ и НАДН.
Реакции нуклеофильного замещения /SN/ в молекулах спиртов, их механизм. Реакции хелатообразования многоатомных спиртов.
Реакции электрофильного замещения /SE/ с участием ароматической системы, их механизм /нитрование бензола/. Ориентирующее влияние заместителей в ароматическом ядре на реакционную способность в реакциях электрофильного замещения /нитрование и сульфирование фенола/.

II. Подготовиться к лабораторной работе на тему: Свойства гидроксисоединений.

III. Подготовиться к контрольной работе по теме: Кислотные и основные свойства органических соединений. Гидроксисоединения.

IV. Выполнить письменно задания:
CH3
I
1. В молекуле пеницилламина СН3 – С – СН – СООН , используемого в
I I
SH NH2
качестве противоядия при отравлении соединениями тяжелых металлов, указать:
а) кислотные центры и расположить их в порядке уменьшения кислотности;
б) основные центры и определить место протонирования.
2. Сравнить кислотные свойства следующих соединений: этанамина и этантиола, пиррола и имидазола, этанола и метанола, бензойной кислоты и бензолсульфокислоты, метана и бензола. Ответ на этот вопрос обосновать с учетом значений рКа и факторов, влияющих на кислотные свойства органических соединений.
3. Написать уравнения химических реакций:
а) окисления 3,3-диметилгексанола-2 с участием системы НАД+ - НАДН и назвать продукт по заместительной номенклатуре ИЮПАК;
б) хелатообразования многоатомных спиртов сорбита и инозита с участием гидроксида меди (II) в щелочной среде;
в) нуклеофильного замещения /SN/ пропанола-1 с бромоводородной кислотой и показать ее механизм.


ЛИТЕРАТУРА:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 100-112, 153-155, 223, 242-246.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 42-50.
Материалы лекций.












ЗАДАНИЕ №5

КАРБОНИЛЬНЫЕ И КАРБОКСИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.
Реакции нуклеофильного присоединения (AN) в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов /конденсация/.
Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.
Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования, этерификации.
Медико-биологическое значение карбонильных и карбоксильных соединений.
II. Подготовиться к лабораторной работе по теме: Химические свойства карбонильных и карбоксильных соединений.
III. Подготовиться к контролю по теме: Карбонильные и карбоксильные соединения.
IV. Выполнить письменные задания:
Показать нуклеофильное присоединение /AN/ на примере взаимодействия ацетона с этанолом.
Написать уравнение реакций:
а) конденсации альдегида бутаналя;
б) декарбоксилирования гександиовой кислоты;
в) этерификации с участием бензойной кислоты и пропанола-2.

ЛИТЕРАТУРА:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 182-200, 211-212.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 92-96, 108-110.
Материалы лекций.

ЗАДАНИЕ №6

ГИДРОКСИКИСЛОТЫ. КЕТОНОКИСЛОТЫ.

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Гидроксикислоты и кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура.
Химические свойства гидрокси-и-кетонокислот. Реакции диссоциации, декарбоксилирования, окисления, этерификации (нуклеофильное замещение у sp2 – гибридизированного атома углерода).
Пути превращения ( - гидроксимасляной кислоты в организме.
Медико-биологическое значение гидрокси-и-кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.
II. Подготовиться к лабораторной работе: Химические свойства гидроксикислот и кетонокислот.
III. Подготовиться к контролю по теме Гидроксикислоты и кетонокислоты.
IV. Выполнить письменно задания:
Определить виды изомерии, проявляющиеся у 2,3-дигидроксибутановой кислоты, дать пояснения, привести структурные формулы изомеров.
Показать строение энантиомеров яблочной и ( - гидроксимасляной кислот. Написать уравнения реакций их окисления, декарбоксилирования и этерификации – для яблочной кислоты по –ОН группе я участием уксусной кислоты, а для ( - гидроксимасляной кислоты по –СООН группе с участием этилового спирта.
Сравнить кислотные свойства бензойной и ацетилсалициловой кислот.
Написать уравнения реакций взаимодействия пировиноградной кислоты с метиловым спиртом. Объяснить, по каким механизмам протекают эти реакции.

ЛИТЕРАТУРА:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. - М. Медицина, 1991. - С.181-202.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородое, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М.; Медицина, 1985. - С. 92-106, 109-110.
Материалы лекций.
ЗАДАНИЕ №7

РУБЕЖНАЯ КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №2

Подготовиться к ответам на следующие вопросы:

Строение и классификация органических соединений по типу углеродной цепи, химическим связям и природе функциональных групп.
Номенклатура органических соединений. Заместительная номенклатура ИЮПАК. Тривиальная и радикально-функциональная номенклатуры.
Сопряженные системы с открытой цепью сопряжения, р,( и (,( - сопряжение.
Сопряженные системы с замкнутой цепь сопряжения. Ароматичность, критерии ароматичности. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Энергия сопряжения.
Индуктивный и мезомерный электронные эффекты заместителей. Характеристика заместителей с учетом проявляемых электронных эффектов и прогнозирование свойств органических соединений.
Изомерия органических соединений. Структурная изомерия. Конфигурация и конформация как важнейшие понятия стереохимии. Конформации открытых цепей и циклических соединений.
Энантиомерия. Оптическая активность. D и L – системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.
Диастереомерия. ( - Диастереомерия. ( - Диастереомерия как стереоизоме-рия в ряду соединений с двойной связью. Связь пространственного строения органических соединений с их биологической активностью.
Кислотность и основность органических соединений в соответствии с протолитической теорией Бренстеда – Лоури. Факторы, влияющие на кислотные и основные свойства органических соединений.
Гидроксисоединения. Спирты и фенолы, их классификация, номенклатура, изомерия и медико-биологическое значение.
Химические свойства спиртов. Реакции окисления (действия системы НАД+ - НАДН), нуклеофильного замещения /SN/, хелатообразования.
Химические свойства фенолов. Реакции электрофильного замещения /SE/ и окисления.
Карбонильные соединения, их классификация. Электронное строение карбонильной группы. Реакционные центры в молекулах альдегидов и карбоновых кислот.
Реакции нуклеофильного присоединения /АN/ в молекулах альдегидов и кетонов. Реакции окисления и альдольного присоединения альдегидов. Понятие об альдольной и кротоновой конденсации альдегидов.
Карбоновые кислоты, их классификация, номенклатура, изомерия.
Химические свойства карбоновых кислот. Реакции диссоциации, галогенирования, декарбоксилирования и этерификации (нуклеофильное замещение у sp2 – гибридизованного атома углерода).
Гидроксикислоты, кетонокислоты, их строение, изомерия, номенклатура.
Реакции окисления гидроксикислот, декарбоксилирования ( и ( - кетонокислот (ПВК, ацетоуксусная кислота) и этерификации гидрокси-и-кетонокислот.
Пути превращения (-гидроксимаслянной кислоты в организме.
Медико-биологическое значение гидрокси-и-кетонокислот и их производных. Салициловая кислота и фармпрепараты на ее основе, их получение и применение в медицине.

ВАРИАНТ БИЛЕТА.
1. CH3
I
CH3 – CH – C – CH = CH – CH2 – NH2
I I
SH CH3
Определить, к какому классу относится это соединение по типу углеродной цепи, химическим связям, функциональным группам. Назвать его по заместительной номенклатуре ИЮПАК, указать звенья.
Гидроксикислоты, их состав, строение, номенклатура, химические свойства, медико-биологическое значение.
Энантиомерия. Оптическая активность. D и L – системы стереохимической номенклатуры. Проекционные формулы Фишера. Глицериновый альдегид как конфигурационный стандарт. Рацематы.
Расшифровать схему превращений, называя реагенты и продукты реакций, указав их механизм:



CH3 В
I НАД+ +2Cu(OH)2,t0 -CO2
CH3 – C –CH2 – OH А Б
I +СН3ОН
CH3 НОН3С+ +С2Н5ОНГ
+С2Н5ОН(ИЗБ)
Д Е Ж

Написать уравнения реакций хелатообразования с участием многоатомных спиртов сорбита и инозита.
Доказать соответствие критериям ароматичности гетероциклического соединения пиридина.

ЛИТЕРАТУРА:
См. Д.З. №1 –6.



















ЗАДАНИЕ №8

БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Классификация и общая характеристика гетероциклических соединений. Прототропная и лактим-лактамная таутомерия.
Кислотно-основные свойства азотсодержащих гетероциклов.
Пятичленные гетероциклы с одним и двумя гетероатомами, их производные. Структура гема. Гемоглобин и его роль в организме.
Шестичленные гетероциклические соединения с одним и двумя гетероатомами (пиридин и пиримидин) и их производные. Биологическая роль этих соединений.
Конденсированные бициклические гетероциклы. Пурин и соединения пуринового ряда, их биологическая роль.
Влияние гетероатомов в гетероциклических соединениях (пиридин, пиримидин) на реакционную способность в реакциях электрофильного (SE) и нуклеофильного (SN) замещения. Ориентирующее влияние гетероатомов.
II. Подготовиться к контролю по теме Гетероциклические соединения.
III. Разобрать устно обучающую задачу №1 (см. литературный источник №2).
IV. Выполнить письменно упражнения:
Показать прототропную таутомерию на примере аденина и ксантина.
Дать объяснение кислотно-основных свойств гетероциклических соединений на примере имидазола.
Указать, у какого из соединений – пиридина или пиримидина более выражена способность к реакциям нуклеофильного замещения (SN). Дать объяснение на основе ориентирующего влияния гетероатомов.
Написать уравнения реакций сульфирования и дальнейшего гидроксилирования (с участием КОН) пиридина. Объяснить, по каким механизмам протекают эти реакции.






ЛИТЕРАТУРА:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 275-282, 286-287, 291-294, 296-298, 301-304.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 164-166.
Методическое пособие: Физиологически активные гетероциклические соединения, их строение и биологическая роль.




















ЗАДАНИЕ № 9

УГЛЕВОДЫ. СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА МОНОСАХАРИДОВ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Углеводы. Классификация.
Моносахариды. Классификация по функциям и числу атомов углерода в цепи. Представители классов.
Энантиомерия, диастереомерия моносахаридов, эпимеры.
Образование циклических форм моносахаридов по Хеуорсу.
(,(-аномеры, таутомеры. Явление мутаротации.
Реакционная способность моносахаридов (свойства альдегидов, спиртов, полуацеталей и специфические свойства).
Производные моносахаридов (аминосахары, сахарные кислоты), их биологическая роль.
II. Подготовиться к лабораторной работе Химические свойства моносахаридов.
III. Подготовиться к контрольной работе по теме Моносахариды. Строение и химические свойства.
IV. Выполнить письменно упражнения:
Написать проекционные формулы таутомерной смеси для Д-глюкозы и Д- фруктозы. Назвать таутомеры.
Написать формулы (, Д – галактопиранозы; (,Д – дезоксирибофуранозы; 2-амино-2-дезокси-Д-глюкопиранозы.
Написать реакции:
а) окисления Д-рибозы;
б) восстановления Д-галактозы;
в) образование метил-(,Д-галактопиранозида.
V. Разобрать устно обучающие задачи в учебнике: Тюкавкина Н.А. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии, М., 1985, с.201-213, задачи №1,2,3,4.


ЛИТЕРАТУРА:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 377-406.
Материалы лекций.
ЗАДАНИЕ №10

СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Состав и строение дисахаридов (мальтоза, лактоза, сахароза). Их биологическая роль.
Химические свойства дисахаридов, особенности сахарозы.
Состав и строение гомополисахаридов: крахмал, гликоген, клетчатка. Вторичная структура крахмала и клетчатки.
Гидролиз крахмала.
Биологическая роль гомополисахаридов.
Состав и строение гетерополисахаридов (гиалуроновая кислота). Гликопротеины. Их биологическая роль.
II. Подготовиться к лабораторной работе Химические свойства сложных углеводов.
III. Подготовиться к контрольной работе по теме Строение и химические свойства сложных углеводов.
IV. Выполнить письменно упражнения:
Написать уравнения реакций гидролиза сахарозы и лактозы.
Написать уравнение реакции окисления мальтозы гидроксидом меди (II) при нагревании.
Написать уравнение реакции образования сахарата меди (II).


ЛИТЕРАТУРА:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 407 - 430.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 201-213, задачи №1,2,3,4.
Методическая разработка кафедры по теме Дисахариды.
Материалы лекций.




ЗАДАНИЕ №11

АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Классификация и строение аминокислот.
Физико-химические характеристики боковой цепи аминокислот.
Кислотно-основные свойства аминокислот.
Химические свойства аминокислот. Реакции декарбоксилирования, переаминирования, окислительного дезаминирования, образования пептидов.
Пептиды. Пространственное строение пептидной группы. Белки. Уровни структурной организации белковой молекулы.
Биологическая роль аминокислот и белков.
II. Подготовиться к лабораторной работе Химические реакции, лежащие в основе качественного определения белков и аминокислот.
III. Разобрать обучающую задачу:
Определить область значений рН, в которой находится изоэлектрическая точка (и.э.т.) трипептида сер-асп-ала.
Молекулярная формула пептида:
O O
II II
H2N – CH – C – N – CH – C – N – CH – COOH
I I I I I
CH2 H CH2 H CH3
I I
OH COOH
сериласпарагилаланин
N -конец С-конец

В водном растворе ионное состояние пептида отвечает формуле:

O O
II II
H3N( – CH – C – N – CH – C – N – CH – COO(
I I I I I
CH2 H CH2 H CH3
I I
OH COO(

Общий заряд пептида отрицательный. Это пептид кислотного характера. Его и.э.т. лежит в слабокислой среде.
Ответ: pJ<7
Какой заряд имеет пептид цис-гис-вал в растворе с рН 4,5?
Ионное состояние пептида цис-гис-вал отвечает формуле:
O O
II II
H3N( – CH – C – N – CH – C – N – CH – COO(
I I I I I
CH2 H CH2 H CH – CH3
I HN( I
S( CH3

N
I
H
В кислой среде при рН 4,5 диссоциация групп кислотного характера подавлена. При этом формируется катион пептида:
O O
II II
H3N( – CH – C – N – CH – C – N – CH – COOH
I I I I I
CH2 H CH2 H CH – CH3
I HN( I
SH СH3

N
I
H
Ответ: общий заряд положительный.

IV. Подготовиться к контрольной работе по теме: Строение и химические свойства аминокислот.
V. Выполнить письменно упражнения:
Написать уравнение реакции переаминирования щавелевоуксусной и глутаминовой кислот.
Написать уравнение реакции декарбоксилирования лизина.
Составить схему реакции окислительного дезаминирования аспарагиновой кислоты.
Написать уравнение реакции образования трипептида глу-иле-фен и определить область значений рН, в которой находится и.э.т. данного пептида.





ЛИТЕРАТУРА:

Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 313-376.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С.182-200. Обучающие задачи №2,3,5,6,9.
Материалы лекций


























ЗАДАНИЕ №12

НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ

I. Подготовиться к ответам на следующие вопросы:
Нуклеозиды (пуриновые и пиримидиновые), их образование, состав, строение, номенклатура. Гидролиз нуклеозидов.
Мононуклеотиды, их образование, состав, строение, номенклатура. Гидролиз нуклеотидов РНК и ДНК.
Уровни структурной организации ДНК (первичная, вторичная, третичная структуры). Фосфодиэфирные связи, комплементарность нуклеиновых оснований. Биологическая роль ДНК.
Уровни структурной организации РНК. Первичная структура, фосфодиэфирные связи. Виды РНК. Вторичная структура транспортной РНК (клеверный лист), комплементарность нуклеиновых оснований. Биологическая роль РНК. Понятие о нуклеопротеидах.
Нуклеозидмоно- и полифосфаты: АМФ, АДФ, АТФ, их строение. Гидролиз АТФ. Биологическая роль АТФ и АДФ.
II. Подготовиться к контролю по теме Нуклеиновые кислоты.
III. Разобрать устно обучающие задачи №№1,2,3 (см. литературный источник №2).
IV. Выполнить письменно упражнения:
Написать схему гидролиза нуклеозидов: гуанозина и уридина. Назвать продукты гидролиза.
Показать схему образования нуклеотидов РНК: 5’-Адениловой и 5’-Цитидиловой кислот.
Соединить посредством 3’(5’ фосфодиэфирной связи нуклеотиды ДНК: 5’-Тимидиловую и 5’ – Дезоксигуаниловую кислоты.
Показать стабилизацию вторичной структуры ДНК и РНК за счет водородных связей, возникающих между парами остатков комплементарных азотистых оснований: гуанина и цитозина; аденина и урацила.





ЛИТЕРАТУРА:
Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. – С. 431-436, 441-449, 452-456.
Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин, и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985.- С. 223-229.
Материалы лекции.




























ЗАДАНИЕ №13

ЛИПИДЫ, СТРОЕНИЕ И СВОЙСТВА.

I. Подготовить ответы на следующие вопросы:
Липиды, классификация и биологическая роль. Природные высшие жирные кислоты как структурные компоненты омыляемых липидов. Состав и строение пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой и линоленовой кислот.
Нейтральные липиды. Воска, жиры, масла. Естественные жиры как смесь триацилглицеринов. Гидролиз триацилглицеринов.
Сложные липиды. Фосфолипиды, L-фосфатидовые кислоты. Фосфатиды как производные L-фосфатидовых кислот. Состав, строение, гидролиз фосфатидов, их биологическая роль.
Сложные липиды. Сфинголипиды, сфингозин, церамиды, сфингомиелины, их состав, строение, биологическая роль.
II. Выполнить задания:
Написать схему образования триацилглицеринов:
а) линолеодистеарина;
б) 1,2 – дипальмитоолеина.
Написать схему образования фосфолипидов:
а) фосфатидилэтаноламина;
б) фосфатидилинозита.
Написать уравнения реакций кислотного гидролиза триолеина, фосфатидилсерина и щелочного гидролиза 1-линолео-2-стеаропальмитина и фосфатидилхолина.


ЛИТЕРАТУРА:

1. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. – М.: Медицина, 1991. - С. 457-467.
2. Руководство к лабораторно-практическим занятиям по биоорганической химии /Н.Н. Артемьева, В.Л. Белобородов, С.К. Еремин и др.; / Под ред. Н.А. Тюкавкиной. – М.: Медицина, 1985. – С. 118-122.
3. Материалы лекции.